いかにもベンチャーの経営者らしく、白いTシャツ姿で取材に応じた長井氏。だが彼にとっては「ベンチャーらしさを体得したのはここ数年のこと」。

どういうことか？それは、「競争社会をずっと生きてきた」という長井氏の言葉に集約されている。慶應義塾大学卒、東京大学大学院を修了し、P&G Japanへ入社してマーケティング部へ。大学まで水泳部で0.1秒を競い、趣味はトライアスロン。競争社会を生き抜き、「鉄人」という表現がぴったりなハードワークを続けてきた。

「P&Gは、外資系企業のイメージ通りのピラミッド型競争社会で、入社1年目から何十億円単位の予算で数百億円規模の売上を作るマーケティングの仕事に、とてもやりがいを感じていました」と長井氏は振り返る。

「僕のストレングスファインダートップ3は“自我” “競争性” “達成欲”。もともと、明確な目標に向かい競い合ったり切磋琢磨することを大切にする価値観を根底に持っています。何かを達成したり、他人から評価されたい、応援されたい、という潜在的欲求が強いですね」とも。このことが、長井氏の考える「ベンチャーらしさ」とは異なるのだという。

P&Gを退社後、HR系ベンチャーで事業責任者などを経て、独立。現在も続くブランドマネージャーの経験から、消費者にとって最適であり、デジタルとリアルがシームレスに繋がったブランド体験を設計できるように変革する必要があると感じ、共同創業者の下田陽志郎氏とともにしるしを立ち上げた。

今回の「やめ3」はいずれも、長井氏の言う「競争社会」を降りてから起きた変化だ。会社員から経営者に転身して、求められることが大きく変わったという。

まさにその変化の“しるし”が、やめたことにすべて刻まれていた。「ベンチャー界隈も、競争社会では？」と感じるあなたにこそじっくり読んでほしい。

「ネガティブな感情を水に流すのをやめよう」と長井氏が認識するようになったのは3年前の2019年頃、しるしを起業する前のことだ。P&Gを辞め、転職した先のベンチャーでは新規事業を任されたが、全く上手くいかなかった。

当然ながらベンチャー同士には熾烈な生き残り競争があるが、それとは意味が違う。まだ世の中にない新しい価値を提供する意味においては、競争相手はいないのだ。この違いが長井氏にパラダイム・シフトを迫った。

それまでは、自然と沸いてきてしまうネガティブな感情に対して、友人とお酒を飲むなどただストレスを発散するようなかたちで終わりにすることが多かった。だが、目を背けていても事業は思うように進まない。「このままではまずい」という危機感が芽生えた。

ネガティブな感情から目を背けるのをやめるチャレンジは、その頃から始まった。当時はまだターニングポイントの認識がなかったが。今も長井氏のメンターで、しるし社外取締役の金田喜人氏（ファクトリアル代表取締役）に、客観的な意見をもらいながら矯正していくメンタリングを通じて徐々にマインドを変えた。

感情とは区別したかたちで、今の課題解決や目指す方向を冷静に考えられるようになり、なすべき意思決定の精度が向上した感覚があると振り返る。しるしの掲げる「ブランド体験を最適化する」というミッションも、この頃身に着けた考え方が作用している。競争に勝つことではなく、唯一無二の価値を世の中に届けること──。競争社会に身を置いた経験と、その後の探索によって、辿り着いたものである。

このように、起業してから、「ベンチャーらしさ」を少しずつ体得していく長井氏。一方で、顧客であるメーカー企業の課題を自分ごとのように捉え続けられるのは、競争社会にいた経験に紐づいているのだ。

次の「やめたこと」は、長井氏がしるしを起業してから。組織が拡大するにつれて「任せずに自分でやった方がうまくいくと思い、ひとりでボール（タスクや責任）を抱えることをやめた」ことだ。

執行部やコーポレートなど組織に必要な各機能が備わってきたタイミングでメンバーに任せたほうが、ものごとが早く回って成果が出る。だが、今は自分がボールを持ちすぎている──。理想とするチーム像と現状には、明らかなギャップがあった。

そもそも、長井氏が経営者を志した根底には、大学時代に競技スポーツの世界でチームを率いてきた経験があったからだ。理想とするチーム像ははっきりしていた。だが、その理想になかなか近づかない。

理想がわかっているだけでは不十分。道筋を立てて行動することが不可欠だ。そのためには、自分自身の考え方を根本的に変える必要があったのだ。自分以外に誰もやったことがなさそうな業務でも、任せ方を工夫し、積極的に任せるコミュニケーションに転換した。

大切なのは、「自分は、ありたい理想をわかっている」という自信ではない。「ありたい理想に向かうために、自分自身も含め、足りないものは何か？」と問い、気づきを得て、変えていくことなのだ。これも一つの「ベンチャーらしさ」、言い換えるなら「起業家らしさ」と言えるだろう。

最後の「やめたこと」は、3〜4カ月前の2022年の春先、しるしが創業1年目から2年目に切り替わったタイミングだ。メンバーの中に不満が溜まっていて「今のままでは楽しく働けない」と訴えられ、そのストレスを直に受け止める機会があった。

不満の原因は、長井氏の強いマネジメントスタイルにあった。これは、彼が培ってきた自信の裏返しでもあった。

過去には上手くいったのに、なぜしるしでは上手くいかないのか。成功体験に裏付けられたマネジメントスタイルなのに、変えてしまって良いのか。さまざまな葛藤を抱え、悩んだという。

「目からウロコが落ちたようだった」と話す長井氏。それ以降、メンバーの思考の手助けはするが、考え方の押し付けはやめた。むしろそのほうが明らかに、組織のマネジメントが上手くいき、事業スピードも速く進むようになったのだとか。

こうして、マネジメントスタイルという面でも、大企業らしさとベンチャーらしさを兼ね備えるようになった。これから経営者として、どのような成長を見せてくれるのか、楽しみで仕方がない。

長井氏はまるで、取材自体をスカッシュの壁打ちのように楽しんでいるように見えた。インタビュアーの質問に対して、「ああ、なるほど」と何度も言っていたからだ。常に自分やものごとを客観視し学び改善しようとする姿は、いい意味での競争心の活かし方だと感じた。