「離職は“新陳代謝”でなく、“経営資産の喪失”だ」──Leaner×Cloudbaseが、短期的な大量採用を捨てて「組織密度」に賭けるワケ

インタビュイー
石原 陽

大学を卒業後、人材広告会社への勤務を経て起業。事業売却後はコンサルティングファームにて組織変革に関わるプロジェクトへ従事。その後、メガベンチャーを経て、株式会社カケハシでHR・営業・CS組織、社長室の立ち上げ・マネジメントを担う。2023年10月にCloudbaseへジョイン。現在はVP of Corporateとして、採用や組織開発などを行いながら、コーポレート全般を管掌する。

高橋 健太

三井住友銀行、インテリジェンス(現パーソルキャリア)を経て、創業期の株式会社Leaner Technologiesに入社。 同社のファーストプロダクト「リーナー見積」、「リーナー購買」のプロダクト立ち上げを牽引し、顧客ニーズの特定から販売戦略の策定までを一気通貫で担当。その後、営業責任者を経て、自ら新規事業を起案し事業化を実現。現在は同事業の責任者と新規事業開発を管掌する。

2020年、シリーズA直後にビジネスサイドの半数近くが去ったLeaner Technologies(以下、リーナー)。

2024年初頭、同じくシリーズA後に「採用凍結」を決断したCloudbase

スタートアップが急成長を期す時期の、離反と停滞。 普通なら「異常事態」だが、両社は数合わせの採用をあえて拒んだ。 アクセルを「数」ではなく、組織の「密度」に振り切ったのはなぜか。

共通するのは、「BtoB SaaSの勝敗は、現場の習熟度(学習資産)で決まる」という合理的な戦略だ。 「採用数」の追求によるカルチャー希薄化を避け、個の専門性を高めた結果、リーナーは直近立ち上げた新規プロダクトを、かつての1/3の人数で売上成長速度を3〜4倍へ加速させた。 Cloudbaseも採用凍結を経て営業生産性そして再現性の向上をはかり、エンタープライズ市場を攻略している。

組織の「膨張」による混乱を避け、個人の習熟を事業の推進力へ変える。 本対談では、Cloudbase VP of Corporate 石原陽氏と、リーナー 事業責任者 高橋健太氏が登壇。 二周目以降のスタートアップ人材が、再びキャリアを賭けて「長く働きたい」と思える新時代の組織論を解き明かす。

  • EDIT BY TAKUYA OHAMA
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「痛烈な離職」と「採用凍結」。シリーズA直後に起きたカルチャー投資への転機

高橋当時は、スタートアップに挑む人材は放っておいても自走するものだと思い込んでいました。しかし、現実は違いました。

高橋氏は、2020年当時のリーナーをそう回想する 。シリーズAの資金調達を終え、アクセルを踏もうとした矢先、初期メンバー(ビジネスサイド)の約半数が去る事態に直面したのだ。

三井住友銀行、インテリジェンス(現パーソルキャリア)を経て、創業5人目として入社した高橋氏にとって、それは痛烈な学習機会となった 。実はリーナーに入社した直後に、Sansan創業期のメンバーから「カルチャーだけは絶対に譲ってはいけない」と何度も忠告されていた。

高橋当時は自分たちは大丈夫であろうと思っていました。しかし、実際に価値観の乖離を経験して、初めてその言葉の真意を痛感しました。個人のスキルが優秀でも、バリューに共鳴しなければ中長期的な事業成長には寄与しない。むしろ価値観のズレは意思決定を鈍化させ、組織のエネルギーを内向きに消費させてしまうんです。

「カルチャーという土台なしに、事業のレバレッジはかからない」。この確信を経て、リーナーはスキル以上に「バリュー体現」を絶対条件とする、圧倒的な組織密度を重視する方針へと舵を切った。

石原その話、よくわかります。私も前職のカケハシで20人から400人への急拡大を経験しましたが、組織が20倍になる過程で「急拡大の怖さ」を身をもって知りました。

石原氏は前職カケハシで、HR・営業・CS組織の立ち上げとマネジメントを担当した人物だ。2023年10月にCloudbaseへHR責任者としてジョインし、2024年にVP of Corporateに就任。採用・組織開発を統括している。シリーズA調達から約半年が経った2024年初頭、組織のコンディション悪化に直面したとき、石原氏は「攻め」ではなく「守り」を選んだ。

取材等を基にFastGrowで作成

石原リファラル(社員紹介)中心で元々あった信頼関係や暗黙知に頼っていた組織に人が増え、日々の業務において「何を優先すべきか」「どこまでやればOKか」といった判断基準がバラバラになり始めていました。そこで、代表の岩佐を中心にメンバーとも話し合い、「この状態で大量採用したら、間違いなく崩壊する。今は止めましょう」と判断しました。

そして石原氏は代表の岩佐氏とともに投資家を説得。「採用は半年ほど待ってほしい。責任は必ず取ります」と直談判する。

石原うまくいかなければ辞めるしかないと覚悟していました。でも、あの半年間(2024年前半)しゃがんで評価制度を策定し、バリューを言語化し直した判断は正解だったと確信しています。採用再開後、チーム間の連携が格段にスムーズになりましたから。

高橋投資家に断りを入れて採用を止めるとは、相当な覚悟ですよね。シリーズA直後は、一般的に採用のアクセルを踏む時期ですからね。

リーナーの痛烈な離職、Cloudbaseの採用凍結。この失敗と決断を経て、両社は採用の考え方を根本から見直すに至ったのだ。

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社員とは、代替不可能な「学習資産」である

今回の対談でFastGrowが感じた両社の共通点は、社員を単なる労働力ではなく、代替不可能な「学習資産」と捉える合理性だ。高橋氏は、リーナー代表・大平 裕介氏の経営思想をこう説明する。

高橋私たちが挑んでいるのは、極めてレガシーで専門性の高い調達・購買領域です。同業他社間で転職すればすぐ活躍できる他業界とは違い、そもそもこの領域に明るい人材が市場にほとんどいません。毎日失敗しながら学んだことをプロダクトに落とし込む。この「学び」こそが会社の資産なんです。

日々顧客と向き合い、失敗を繰り返しながら蓄積したドメイン知識こそが、プロダクトの競争力そのものになります。

社員が経験を積むほど顧客理解もプロダクト理解も深まり、生み出せる価値が上がっていく。その資産である社員が辞めてしまうことは、VCから預かった資金で築いた資産を流出させているのと同じです。

取材等を基にFastGrowで作成

「カルチャー不一致」を言い訳にしない、リーダーの矜持。

リーナーには、組織運営における特有の「美学」がある。それは、採用した人間が活躍できない理由を、安易に環境や本人の資質に求めないことだ。

高橋営業が、顧客がチャーン(解約)したときに「ウチには合わない顧客だった」と言うのはおかしいですよね。採用した人が辞めたときに「あの人はウチのカルチャーに合わなかった」と言うのも、リーナーとしては美学に反すると考えます。

採用した以上は、その人が弊社のバリューである「矜持・不撓・青春」を体現して活躍できるまで責任を持つ。これがリーナーの根底にある思想です。

提供:株式会社Leaner Technologies

石原「学習資産」という考え方、とても素敵ですね。Cloudbaseでも採用凍結を決めたときに同じ議論をしました。「なぜ今いるメンバーを大切にすべきなのか」を代表の岩佐と徹底的に言語化したんです。

高橋どんな結論になったんですか?

石原「目線が揃ったチームは、人数以上のパフォーマンスを生む」。人数を増やすより、バリューの浸透や今のメンバーの成長支援を優先すべきだという結論に至りました。

実は私自身、大学卒業後に起業してECショップを経営していたんですが、「何を目指すのか」「なぜやるのか」をメンバー全員で徹底的に共有してプロジェクトを進めたところ、わずか数名で有名百貨店の数十年来の売上記録を塗り替えることができたんです。通常なら、数十名規模のリソースが必要な仕事でした。

ミッションを共通の指針として腹落ちさせることができると、チームの出力がここまで変わるのかと。この経験があるからこそ、「数に頼らずとも勝負できる」というのは確信に近い実感なんです。だからこそ、Cloudbaseにおいても採用基準やバリュー「With」「Unlock」の浸透には一切妥協しないと決めています。

提供:Cloudbase株式会社

リーナーは「痛烈な離職」という代償から学んだ。Cloudbaseは「急拡大の負債」を知るからこそ先手を打った。アプローチは異なるが、両社が辿り着いた結論は同じ。無作為に「人を増やす」より「一人当たりの生産性を高める」こと。これがスタートアップの競争力になるのだと。

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人員増=売上増にあらず。AI時代こそ真価を発揮する「高密度組織」

ここで読者の中には、こんな疑問を持つ方もいるだろう。「カルチャー投資の重要性はわかった。でも、採用を絞って本当に事業は伸びるのか」と。

両社はこの「人員増=売上増」という単純な方程式に疑問を投げかける。その背景には、SaaS業界を取り巻くマクロ環境の変化がある。

石原7〜8年前からスタートアップのエコシステムが拡大し、BtoB SaaSが主流になる流れがあったかと思います。そこに「The Model」というアメリカのメソッドが入ってきて、事業づくり・組織づくりのスタンダードになった。新しい手法が入ってくること自体は喜ばしかったのですが、日本の産業特性やカルチャーを考えると、そのまま「並行輸入」してうまくいったかというと、結果論として「全てがうまくいったわけではない」と言った方が正しいのではと思っています。

言わずもがな、The Modelとは、セールスフォースが提唱した分業モデルだ。マーケティング・インサイドセールス・フィールドセールス・カスタマーサクセスに分け、人員を増やすことで売上を拡大する手法である。多くのスタートアップが「まず100人」「次は300人」と組織拡大を急いだ。

石原王道とされたのは、PMFした後に、大量採用してSMB(中小企業)からアカウントを広げ、プロダクトの機能が整ったらエンタープライズに展開するという流れです。しかし、それで多くの企業が飛躍的な成長を持続的に遂げたかというと、そうではない所もあると考えています。日本企業特有の「担当者もしくはProject Teamが、窓口から導入後のサポートまで一気通貫で見てほしい」というニーズもあり、アメリカのメソッドをそのまま持ち込んでもフィットしづらいケースが多かったという印象です。

高橋Cloudbaseさんが向き合っているマーケットで、もしそういった現実があるのであれば、フラットに受け止めた方がよいですね。

石原そうなんです。結局、採用は目的ではなく手段なんですよね。事業を伸ばすために一緒に長くやっていけるメンバーを集める営みであって、採用した時点に大きなバリューがあるわけではない。道の途中なんです。

実際、The Modelを導入したものの、採用コストと人件費が膨らみ、利益が出ないまま苦しむSaaS企業は少なくない。今や投資家の評価軸も、「一人当たりいくら稼いでいるか」をより重視する傾向に変わってきているのではないだろうか。

高橋そこにAIが加わって、変化が一気に加速しましたよね。リーナーでは2023年時点で開発工数の8〜9割を人間のエンジニアが担っていたのが、2025年末にはAIが8割、人間が2割という構成に逆転しています。

1個目のプロダクトは当初15人体制で立ち上げました。今は私が管掌している事業は同規模の立ち上げを4人でやってきました。しかも売上は3〜4倍の速度で伸びている。「少人数で高い成果を出す」ことが現実にできるようになったのが、ここ1〜2年の変化です。

15人から4人へ。約4分の1の人数で、売上成長は3〜4倍に加速した。単純計算で、一人当たりの生産性は10倍以上に向上したことになる。この生産性の劇的な向上は、単なるツールの進化だけで説明できるものではない。

高橋確かにAIの登場で変化は加速しました。しかし、15人体制だった当時より、4人の今の方が圧倒的に速く深い開発ができている真の理由は、メンバー全員が長く働き、顧客の課題を誰よりも理解しているからです。長年の試行錯誤を通じて蓄積された「学習資産」があるからこそ、AIを事業成長のレバレッジとして使いこなせるんです。

石原おっしゃる通りで、ドメイン知識のない人間がAIを使っても、平均的なアウトプットしか出せません。顧客を深く理解しているプロフェッショナルがAIを手にすれば、その差は10倍にも100倍にも開いていく。

だからこそ、カルチャーへの投資が効いてくるんです。BtoB SaaSは息の長い商売で、10年、15年かけて初めて大きな価値を届けられる。仲間に長く高い成果を出し続けてもらうために、ミッションやバリューを採用基準や評価制度に落とし込む。短期的には遠回りに見えますが、離職コストや組織の混乱を考えると、最もコストパフォーマンスの高い投資だと感じています。

組織を無闇に膨らませず、高い純度と熱量、そして蓄積された学習資産を持つ少数精鋭のチームを維持すること。 AI時代において、これこそが資本力に勝る競合を圧倒する、スタートアップの新たな「必勝パターン」となる。

取材等を基にFastGrowで作成

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「評価制度との連動」「Winセッションの実施」「カルチャーマッチAIの導入」、再現可能な具体施策

では、カルチャーへの投資が重要だとして、具体的に何をすればいいのか。「理念は理解できるが、自社でも再現できるのか」と感じる読者もいるかもしれない。両社の施策には、他社でも応用可能な仕組みがある。

Cloudbaseが採用凍結の半年間で取り組んだのは、評価制度の抜本的な刷新だった。同社は「With」「Unlock」という2つのバリューを掲げている。石原氏はこのバリューを、評価制度に直接組み込んだ。

石原Cloudbaseではバリューの体現が昇給・昇格の条件になっています。「この行動はWithを体現できているか」「Unlockの視点で挑戦できているか」が、日常的に問われる仕組みです。評価面談だけでなく、Slackでのやりとりや1on1でも「それってWithに反してない?」といったフィードバックが自然に飛び交うようになりました。

さらに、採用プロセスも見直した。

石原どの職種でも必ずワークサンプルテストを実施しています。たとえばセールスなら、現職での初回商談を再現してもらう。半日ほど時間をいただき、事前に設定したチェック項目に沿って評価します。スキル面で「明らかに厳しい」という人を事前に見極められるので、お互いにとって無駄がなくなります。

その他、石原氏は入社後のミスマッチにも正面から向き合う。

石原既存メンバーの中でバリューに合わない人には、Cloudbaseがご本人にとっても良い環境であるのかを徹底的にすり合わせを行います。良い悪いではなく、価値観の相違を放置することは双方にとって勿体ないと感じているからです。我々が大切にしている「With」の精神からも乖離します。

採用時にお互いのフィットを確かめるだけでなく、入社後も高いパフォーマンスを出していただく為に正面から向き合う。地味ですが、組織の純度を保つためには欠かせないプロセスです。

結果として、Cloudbaseでは人数を絞ったことで、逆にチーム間の「越境」が起きた。これはバリューの「With」が現場レベルで機能し始めた証拠でもある。

石原元々越境の文化があるのですが、採用を抑制したこともあいまって、より活発になりました。例えば、エンジニアが商談に出てお客様の課題を直接解決したり、VPoE、EMが採用活動に深く関与したりするようになりました。職種の壁を越えて動くカルチャーが生まれた結果、事業としても大きく成長をすることができました。

取材等を基にFastGrowで作成

一方、リーナーはテクノロジーを駆使してカルチャー判定の再現性を高めている。同社は「矜持(仲間と「1つのコト」に向かう)」「不撓(コトに向かって「今できる最善」を探り続ける)」「青春(一人ひとりがコトに向かう熱量を積み上げる)」という3つのバリューを掲げている。

まず、カルチャー浸透の土台となっているのが「Winセッション」だ。毎週金曜日の夕方から1時間、全社員が集まり「今週の勝ち」を共有する場である。2026年1月時点で140名を超える組織になった今も続いている。

高橋「よくそんな人数でできますね」とよく言われますが、これがカルチャーの土台になっているんです。単なる成果報告ではなく、「その行動は矜持を体現していたね」「不撓の姿勢が素晴らしかった」と、どのバリューを体現した行動だったのかを称え合う場になっています。

石原その規模で毎週続けているのはすごいですね。見極めは具体的にどうやっているんですか?

高橋最初に採用を加速したときは、代表の大平と私で、毎日すべての面接の振り返りを行っていました。「なぜこの人を通したのか、落としたのか」を言語化し続けるんです。今ではその判断基準はすべてドキュメント化されています。

他にも、代表・大平の過去300件以上の面接記録を学習させた社内AIツール『カルチャー面接大好きオオヒラくん1号』があります(笑)。面接官も人間なので判断がブレることもある。だからこそ、客観的なフィードバックをくれる仕組みが必要だったんです。

石原CEOの思考パターンをAIに学習させているんですか。それは面白い。

高橋テクノロジーを駆使してでも、カルチャーフィットの見極めには妥協しない。属人的な「なんとなく合う・合わない」ではなく、再現可能な判断基準を持つことが重要だと考えています。

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人数を競うのか、世界を変える密度を追うのか

カルチャーフィットの重要性と、それを見極める仕組みを語った両氏。では逆に、転職を検討している人の立場から見たとき、「カルチャー投資に注力している会社」はどう見極めればいいのだろうか。

高橋「なぜ創業したのか」「何を目指しているのか」「何を大切にしているのか(バリュー)」を経営者に徹底的に聞くことです。そして、1年くらい働いているメンバーにも同じ質問をして、認識が一致しているかを確認する。

創業者と現場の答えが揃っていれば、カルチャーが浸透している証拠です。逆に、創業者は熱く語るのに現場メンバーの答えが曖昧なら、掲げているだけで浸透していない可能性があります。

石原私は「御社のバリューが体現されていて素敵だと思ったシーンを教えてください」と聞くことを勧めたいです。

すぐに具体的なエピソードが出てこないなら、黄色信号かもしれません。うちの代表の岩佐などは、聞いてもいないのに「この前エンジニアが展示会で自らお客さんにプレゼンを始めて、それが最高だったんだ」と勝手に話し始めます。バリューが日常に溶け込んでいると、自然とそういうエピソードが溢れ出てくるんです。

こうした「見極める目」を持った上で、両社はどんな仲間を求めているのか。

高橋私たちは「矜持・不撓・青春」という3つのバリューを掲げています。この思想に共鳴し、調達・購買という巨大な市場を刷新する。この10年単位の挑戦に、職種を問わず熱狂的に取り組める仲間を求めています。もちろん、ビジネスサイド・テックサイドは問いません。

提供:株式会社Leaner Technologies

石原私は「勝ち馬に乗る人」ではなく「勝ち馬にする人」に来てほしいと思っています。会社の看板で仕事をするのではなく、自分の手でCloudbaseを業界のスタンダードに育てていける人です。

そういう人と一緒に働けるなら、私たちもその人の人生に「Cloudbaseにいて良かった」と思えるポジティブな差分を生みたい。お互いに高め合える仲間を求めています。

提供:Cloudbase株式会社

「人を増やせば成長できる」という時代は、少なくとも一部の領域では終わりつつある。AIの進化により、一人当たりの生産性にこだわり、高い成果を出すことが当たり前となった。その前提に立てば、「誰と働くか」「どんなカルチャーの中で働くか」の重要性は、かつてないほど高まっている。

事業開発担当なら、自社の採用戦略を見直すきっかけになるかもしれない。「人を増やす」以外の成長レバーは何か、考え直す時期だろう。

ビジネスパーソンなら、自分のキャリアを「消費」するのではなく、複利で増える「資産」にできる環境を選び抜いてほしい。

そして経営者なら、今こそ問うべきだ。

あなたの会社は、ただ「人数」を競っているのか。それとも、世界を変える「密度」を追求しているのか。

こちらの記事は2026年01月16日に公開しており、
記載されている情報が現在と異なる場合がございます。

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編集

大浜 拓也

株式会社スモールクリエイター代表。2010年立教大学在学中にWeb制作、メディア事業にて起業し、キャリア・エンタメ系クライアントを中心に業務支援を行う。2017年からは併行して人材紹介会社の創業メンバーとしてIT企業の採用支援に従事。現在はIT・人材・エンタメをキーワードにクライアントWebメディアのプロデュースや制作運営を担っている。ロック好きでギター歴20年。

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