わたし個人の話でいえばやりたくなったらやれば良いと思います（笑）。そして一般的な話に戻りますが、レベル感の違いはあれど、プロダクトの成長をリードできる人であれば、起業の成功確度も上がるとは思います。起業した方がいいか、それとも企業に所属した方がいいかについては起業したいのであればすれば良いし、そこはご自身のモチベーションによると思います。

また別の観点だと希少性というのも考えてもいいかもしれません。特に国内だと今は資金調達環境も整ってきており、起業しやすいので、起業家の数も増えています。一方で、プロダクトを大きなフェーズまでリードさせられる人材はあまりいないので、希少性は遥かにある、という見方もできると思います。