リミッターを外して考えてみよう、という問いかけをすることが多いです。 「いま仮に手元資金に上限がなければどんな手を打つか」、「現職の状況関係なく誰でも採用できるとしたら誰を口説くか」、「買収できるとしたらどんなアセットを持った会社に声をかけるか」などを議論していくと、事業の解像度が上がり、よりレバレッジの効く施策がアイディアとして出たりします。

以下のツイートに記載したa16zクリス・ディクソンの言葉が好きなのですが、リミッターを外して考え、日々強烈に断られるというトライをしている起業家は強いと思います。
https://twitter.com/evkaneko/status/1306261520288866305

投資家の数も増え、戦略も多様化しているので上記のようなスタンスの投資家も一部いらっしゃるとは思います。しかしシリーズA投資家を中心に業界全体としては、ファンドサイズの増加などを背景に寧ろ安定感のある堅いビジネスモデルよりも、出来上がりの大きさを求める傾向にあって、ここ数年それがさらに加速しているように感じます。 当然にそれ以前のラウンドの投資家もシリーズA投資家の意向について理解しているので、ある程度この流れは連鎖するのではないかと思います。

サイバーエージェントの過去のスローガンに「暗闇の中でジャンプ」という言葉があるのですが、日々そんな気持ちです。 成長しているか後退しているか、はたまた現状維持なのか、自分が今どこにいるのかいつも全然わからないのですが、それでも毎日淡々とブレずにジャンプしなければなりません。逆にジャンプできなくなったらVCとしてはそこで終わりかなと思っています。

VCという事業を真剣にやっているつもりです。選んだマーケットがヘルスケアやゲーム領域でなく金融業のVCというビジネスモデルで、起業家のみなさんが自社の事業領域を愛しているのと同じように、自分ではVCが最高にクールでシブいと思っています。

人の役に立つことが好きな人が合っていると思います。やろうと思えば際限なく起業家/投資先に時間やリソースを使える仕事なので、それを毎日飽きずに心からしたいと思えるかというのは素質だなと感じます。

コインチェック和田さんのこの記事が好きです。
https://note.com/wadako/n/n5c7cc1bd9e57
一方で和田さんも触れていますが、記事における「事業の拡張性」が低い事業にトライしてしまったが故に起業家自身の描くサイズの事業規模にならず苦しんでいるケースも散見されるので、当然に一つのファクターとして考慮はするべきだと考えています。

こういった類の相談に対しては、「魂の声を聞くべき」といつも回答させてもらうのですが、「起業という行為を通じて自らがどんな状態になりたいのか」を創業時に突き詰めて考えておくことが重要だと思います。形にこだわらず成功したい、という話であれば上記でいう勝てる領域を選ぶことになるでしょうし、自分がストレスなく楽しく働けるかどうかを重視するのであれば好きな領域、ということになるのかもしれません。実際は二者択一でなくグラデーションで、その間のどこかでバランスを取ることになると思いますが。そして往々にして魂の声は時間とともに変化もします。その中で都度自分と対話し、選択していくことこそがある意味「起業する」ということなのかもしれないですね。

その上で、エクイティファイナンスの性質が自分の起業の目的と合致しているのか、ということはよく考えた方が良いと思います。ここがズレてしまって起業家、VCともに不幸になるケースは非常に多いです。

個人的にはなるべく早いタイミングで一度VCと会ってみて欲しいと考えています。多くの起業家が「他の誰かが検証済みの仮説」を再度検証してしまうというアンチパターンにハマっており、様々な歴史や過去事例を知っているVCと議論することでこれをショートカットできる可能性が高まると思います。お役に立てるか分かりませんが自分はもちろん時間を作りますので、ご連絡お待ちしています。