最近は採用にコミットしています。上場までのロードマップから逆算して、将来の幹部候補や営業統括などを口説くことにほとんどの時間を割いていますね。社員数も100名を超え、これからさらに大きなチャレンジをしていくので、そんなチャレンジに耐えうる組織体制を整えることにコミットしています。

「不格好経営」は大好きな一冊です。あの南場さんですら、経営していく中でいくつものHARD THINGSを乗り越えてきたことや、オフィスの床で寝ていた時期もあったことを知ると、自分が抱えている悩みなんてちっぽけだなと思えるので。

また、「お客様がいるから自分たちが商売をできている」というビジネスの原点に立ち返ることができるという点では、松下幸之助の「道をひらく」もバイブルのような一冊です。

タイミーではもちろん失敗も経験していますが、結果的に軌道修正できているので大きな失敗は正直あまりないですね。ただ、目先のタスクに追われてばかりいた日々はあったので、それによってプロダクトの成長が遅れてしまったのはあるかもしれません。事業が伸びているときでも、必ず中長期を見据えたロードマップを引き続けることは大事だと感じました。

タイミーを創業する前の失敗ですと、20歳のときにファッション分野で起業したものの事業存続に悩み、会社を畳むことになったのは失敗と言えるかもしれません。この経験から自分が本当に心から情熱を捧げられること以外で起業するのは、やめたほうがいいと学びました。自分が人生をかけて取り組める領域でないと、自分が代表としてその会社をやる意味がわからなくなってしまうので。

タイミーは100個の事業アイデアの中でも、自身の原体験に紐づいていることもあって構想段階からイケそうだと感じていました。先輩起業家に相談へいった際「このサービスは世界を変える可能性がある」と言っていただけたことが大きな自信につながりましたね。はじめは必要最低限の機能でリリースし、ワーカーさんの反応を見ながら必要な機能は後から追加しました。

「自分が感じた負」と「世の中の大きな流れ」が選定理由です。当時は100個以上の事業アイデアを考えていましたが、自分自身がアルバイトをしようとした時の負が大きかった原体験と、当時の「人材不足」「働き方改革」というマストレンドの波が重なったことが要因として大きいです。

事業アイデアやマーケット選びに関しては、日頃からニュースやメディアを細かくチェックすることが大事だと思っています。消費動向がどうなっており、国としてどこに向かおうとしているのか。僕自身も当時からそこは感度高くアンテナを張っていましたし、必ず役に立つと思います。

一方で、マストレンドになっているような領域では必ず先行してるプレイヤーが存在します。なので闇雲に飛び込むのではなく、まずは競合のサービスを実際に自分で使用してみることが重要です。実際に自分で体験してみて、課題が全くないと感じたら、参入するのはやめた方がいいでしょう。逆に、課題があるなと感じたらその部分で勝てるものに尖らせたプロダクトをつくると良いと思います。

シンプルですが、ベンチャーの創業メンバーは「素直でいいやつ」がいいです。スキルが優れている人よりも、「こうなった世界って素敵だよね」と未来のビジョンをピュアに語り合える人を選ぶことが重要だと考えています。ベクトルが世の中ではなく、自分自身に向いていて、私欲に溢れている人ではどうしても意思決定に差が出てしまうので。常にベクトルを外に向け、世の中をどうしていきたいかをピュアに語れる志を持っている人が創業メンバーとして向いており、それが弊社の創業メンバーです。

泥臭くやり続けることです。常にユーザーファースト・クライアントファーストで物事を考え続け、行動し続けられるかがとても重要だと考えています。これは僕だけが意識すればいいことではなく、組織が一枚岩である必要があるのですが、そのためには社長が自ら背中で見せることが大事だと思っています。今だにクライアント先でアルバイトをしたり、ユーザーヒアリングを行ったりというのは続けています。僕や経営メンバーだけでなく、社員全員がこのような姿勢を持てていることがタイミーの強さですね。

特に不安はないですね。なぜなら、思い描いているタイミーが実現したい世界から逆算し、「このタイミングでこのアクションを取る必要がある」と合理的に判断する事ができているからです。将来の自分たちが目指す姿と現状のギャップを認識し、その差分を埋める事が経営であり、当たり前のことをしているという感覚でやっています。その意味では、大型の資金調達やテレビCMなども、あまり普段の意思決定と変わらないものですし、むしろ必然的に選んだ手段の一つです。

また意思決定の土台となる戦略については、半年先まではかなり解像度高く描いています。同時に、中長期的な視点も考慮して日々意思決定をしています。