サイバーエージェントの過去のスローガンに「暗闇の中でジャンプ」という言葉があるのですが、日々そんな気持ちです。 成長しているか後退しているか、はたまた現状維持なのか、自分が今どこにいるのかいつも全然わからないのですが、それでも毎日淡々とブレずにジャンプしなければなりません。逆にジャンプできなくなったらVCとしてはそこで終わりかなと思っています。

新しくキャピタリストになる方に向けて回答すると、「会社が成長することのリアルを学ぶこと」と「自分でソーシングすること」ができれば、自然と成長できると思います。

会社が成長することのリアルを学ぶというのは、ステージやフェーズごとにどのような課題が出てどう乗り越えていくのかを知るということです。なぜなら、VCは起業家の伴走者として、常に先回りして議論できるようにしておかなければいけないから。VCとして一番大事なのは、投資したスタートアップの企業価値を一緒に高めていくことであり、そのためには会社の成長を肌感で知っている必要があります。具体的には、GP（ジェネラル・パートナー）に付きっきりになるのがいいと思います。GPは様々なフェーズの投資先を担当しているので、そのすべてを生で見てみるとリアリティがあると思います。

ただ、やっぱり見ていることと実際にやることは別物なので、最後は自分自身でソーシングをし、投資をし、伴走する経験が大事です。

ただどうしてもキャピタリスト＝新規投資したいとなりがちですが、中身が伴わないと起業家からの信頼は勝ち得ないので守破離を意識することも大事だと思います。

投資のPDCAサイクルは実際に長いので、細かく改善するのは確かに難しいです。なので僕の場合は、先輩投資家やLPとの飲み会が定点観測の場になっていますね。細かい事例や小ネタも含めて、その飲み会で話せる内容をもって自分を評価するようにしています。あとは投資先に学ばせていただくことが多いです。結局投資先の成長によって、自分も成長実感を得られるというのが一番かもしれません。

仰るとおり、成長実感を感じることは難しいと思います。
分かりやすく投資先の上場やそれにより得られるキャピタルゲイン等、目に見える成果は、己の力ではなく、投資先自身の力であり、努力です。常に自分が貢献できているのか、役に立てているのか、疑問に思い続ける日々です。変化の激しいスタートアップ業界なので、成功したやり方も、成功が証明された時点から陳腐化が始まります。なので、常に謙虚に学び続ける姿勢が大事です。投資をしたい起業家に選んでもらえた、投資先に人材を紹介し、採用が決まり喜んでもらえた、話をして元気が出たと言ってもらえた、投資先のサービスを使っている人を街中で見かけた、そういった日常の小さなことを自分の喜びに換え、自分を鼓舞しています。