デジタル化の前に社内政治というかカルチャー変革がそもそも必要なように感じており、一向に進められる気配がないのですが、DMMさんや他社さんではどのように経営層の理解を得ているのでしょうか。

基本的には社長がコミットしていなければ厳しいと思います。もし本当にスキルがあって、社長が断固拒否という姿勢なのであれば、そのスキルを活かせる会社に転職することをおすすめします（笑）。

ただ社内で進める場合、まずは実績がないと経営層も意思決定できないので、まずは「今ある中期経営計画にデジタルがどう寄与するか」というパッケージをつくり、全体のシナリオを描いた上で、もっともコスパの良い足元で試せる施策を成功させ、小さな実績を作る、というアプローチが良いと思います。現場主導ではどうしても限界があるので、まずは小さな成功事例から、社内説得をはじめていくと良いでしょう。