高宮僕が学生だった2000年前後は、大手外資系でインターンをして、経歴に箔をつけたレジュメを用意してから就活に進む人が多かった。今ではスタートアップでインターンをして、そのまま就職するケースも増えています。スタートアップに関わることが、キャリアにおいてマイナス要因になっていないんです。

朝倉こうして1,000人規模のスタートアップのキャリアイベントが開かれるのを見て、時代が変わったと感じます。

7〜8年程前に東京大学を訪れた際、学生課の求人掲示板に「ベンチャー説明会」のチラシが貼ってあったんです。どんな新興企業が並んでいるのかと見てみたら、「リクルート」や「楽天」などの大きい企業でした（笑）。今ではシード・アーリーの企業にもスポットが当たっていて、隔世の感があります。

高宮スタートアップに入社したり、副業で関わったりする場合は、自身のスキルアップを目的にするべきだと思います。

各自が人材市場の中で価値を高めていく時代になりましたが、市場価値を高めるためには、時間やお金なども含め各個人が持つ自分自身を「資源」と捉えて投資しなければいけません。

もし勤め先のスタートアップが潰れても、転職先はいくらでもあると考えて、一度はチャレンジしてみても良いと思います。

根岸我々は5〜10人規模の会社に投資することが多く、投資対象は「市場」と「ポジション」を見て選んでいます。市場自体が成長するか、その中でどのような地位を築いているかは、今後の成長を占う指標になります。

また「この人と働きたい」と思わせる魅力的な代表（創業者）がいる会社は、採用力がある。高い採用力で優秀な人材を獲得できれば、その人がまた別の優秀な人材を連れてきてくれるので、好循環が生まれます。

朝倉レイターステージの場合は、プロダクトの競争力だけではなく、上場に耐えうる管理体制も見るべきです。

もしも人事・経理・財務・法務といった機能が不安定であれば、次のステージに進むのに苦労することになります。IPOはゴールではなく、その後も事業は続いていきます。

スタートアップが上場後も着実に成長していくためには、攻めだけでなく、守りの体制も重要なポイントだと考えています。

根岸必要なスキルについて、中途採用の場合は得意領域を持っていることが前提だと思います。私は金融業界からスタートアップに転職しましたが、得意な“事業モデル作成”や“ファイナンススキル”をベースに徐々に担当領域を広げていきました。

ただ、リソースが限られているスタートアップでは、専門外の業務を求められることもあるので、幅広い業務に対応できる柔軟性も必要です。

高宮スタートアップに限ったことではありませんが、転職の際は一発必中を狙わなくてもいいと思います。定年まで30〜40年のスパンで考えた時に、キャリアのピークを転職先に定めるとハードルが上がってしまう。

「どこかでピークが来ればいい」と考えると、転職にチャレンジしやすくなると思います。

朝倉「失敗が怖くて、思い切ってスタートアップに転身できない」という人もいると思います。そういう人はあらかじめ“逃げ道”を用意しておくのがよいでしょう。スタートアップに転職しても、残念ながら活躍できない場合はありますし、会社の成長が止まる可能性だってゼロではありません。

在職中の会社と良い関係性を築いて「いつでも戻っておいで」と言ってもらえるよう努めたり、資格を取得して食いっぱぐれるのを防いだり。

「逃げ道」と言うとネガティブに響くかもしれませんが、「もしも」に備えて代替案を用意しているからこそ、安心して挑戦することができるのだと、私は思います。経営にも言えることですが、一か八かの勝負を毎回していてはいけません。

根岸スタートアップでは事業転換で部署そのものがなくなってしまうケースもあります。メンバーの配置転換が行われますが、試行錯誤をするうちに新たなポジションを獲得し、活躍できるようになった方もいます。

高宮リスクとは「自分がコントロールできない領域が増えること」だと思います。このご時世ですから、大企業をはじめ、世の中でイケてると言われる企業も倒産のリスクを抱えている。

ひとつの企業の中でしか通用しない“ガラパゴス化されたスキル”を身に着けるか、キャリアを転々としながら汎用性の高い技術を身につけるか。どちらが世の中の変化に対してコントローラブルかというと、後者ではないでしょうか。

スタートアップで成長機会を得てスキルを磨いていけば、コントロールできる領域が広がり、リスクヘッジになるはずです。

朝倉僕はめちゃくちゃ安定志向で、実はリスク耐性が低い人間なので、その話には共感します。ただ安定志向ではあるけれど、安定を求める先は所属する組織ではなく、自分自身であるべきだと考えています。

ポータブルなスキルを身につければコントロールできる領域も広げられます。もし今いる組織がダメになっても、汎用性の高いスキルを身につければ、場所を変えて挽回できるはず。つまるところ、何に安定を求めるかという話だと思います。

高宮セッションで話してきた「金銭的なリターン」や「リスク」はつまるところ、「成功とはこうあるべきだ」という画一的な価値観から生まれたものです。変化に対応するためには、既存の価値観に捉われず、個々人が絶対軸を持って働いてみようと提案したい。

僕自身も東大を出て、外資コンサルに勤めてと、画一的な成功例に捉われていました。でも、留学を機に異なる価値観に触れて、好きなことをやればいいんだと気づけた。

スタートアップなのか大手なのかを考える前に、何が自分にとって幸せか、絶対軸を作ることが先だと思います。キャリアアップになればラッキーですし、ならなくても”楽しいことができていたからいい”と考えればすごく気が楽になる。

朝倉実際、仕事に取り掛かっている時は目の前のことに集中していますし、自身のキャリアなんて考えないものです。後になって身についたものに気づくことが多い。

私も興味のままに「面白そうだからやってみるか」で、ここまでやってきたし、なんとかなってきました。だから最後に、「スタートアップ良いとこ、一度はおいで」と伝えて締めくくりたいと思います。