ジェイソン・カラカニス（以下、カラカニス）失敗を恐れずにリスクを取ること、それが一番大切です。

日本人は「失敗したらおしまいだ」「失敗したら傷ついてしまう」とチャレンジを憚る傾向があるように思います。しかし、アメリカでは逆です。失敗の数は、次に挑戦できる機会の数と等しい。むしろ、成功のために必要な勲章ともいえます。そういったマインドセットを日本人も持つべきでしょう。

そしてチャレンジをするときは、完璧なプロダクトを作り込む必要はありません。未完成のプロダクトでも、長い時間をかけて改良を加えていけば、必ず洗練されていきます。

カラカニスそうです。実際に私も、常にチャレンジし続けています。

私はエンジェル投資家として、現在は世界でも5本の指に入る成功を収めていると思っています。しかし、私は全てのベンチャーキャピタリストだけでなく、Warren Buffett（ウォーレン・バフェット）を含めた全ての人々の中でNo.1の投資家になりたい。つまり、今は「世界一の投資家になる」という途方も無い挑戦の真っ最中なのです。人はこれを非常識だと思うでしょうが、挑戦しないことには何も生み出せません。

また、チャレンジするときは、実力だけでなく運とタイミングが重要。私がエンジェル投資家としてある程度の成功を収められた要因の一つは、その両者に恵まれたことです。

「あの起業家は運が良かっただけだ」「あの人は運も実力もある」といった話を言われることもあります。しかし、成功するために運も絶対に必要なもの。なので、そういった批評は意味をなしません。

私は、投資額が数千倍になるような「当たり」を7度経験しています。7度ですよ？　では、何回当たりくじを引いたら、「運」ではないと証明できるのか。私は、今後あと20回は当たりくじを引いてみせますよ。

カラカニスそれらを引き寄せることはできません。しかし、成功するためにできることはあります。いつ訪れるかわからないチャンスをつかむために、常に全力で努力を続けることです。運の良い時期と悪い時期はまるで波のように交互に訪れます。しかし、実力を磨き続ければ、いつか良い運やタイミングに恵まれたときに、成功へと結びつけることができる。その努力を怠らないことです。

これはバフェットの教えにもあり、私は投資をする際にも心掛けています。株のピークがどこなのかは誰にもわかりません。なので、利益が出たらできるだけ早く売るようにしているんです。諦めずに売り続ければ、いつか必ず勝てます。カジノでポーカーをするときも、負けのままでは寝ないと決めています。勝ってからでないと寝ません。

カラカニスプールの端っこで飛び込むのを躊躇っているということですか？　であれば、私が背中を押します。傍観しているよりはるかに刺激的ですし、水の温度はちょうど良いですよ。起業する意志があるのであれば、今この瞬間に仕事をやめ、準備をはじめましょう。怖がってはいけません。

人生は短い。できるだけ若いうちにチャレンジした方が良いに決まっています。やり続けていれば、そのうち成功します。私自身、23歳の時にはじめて雑誌の会社を起業しましたが、5冊刊行したのちに失敗に終わりました。そして2回目の雑誌の会社にチャレンジしましたが、7年後にはまた失敗に終わった。その後に「Weblogs, Inc」というブログネットワークの会社を作り、18か月間もがいてようやくエグジットにこぎつけたんです。

頭を壁に打ち付けることは、確かに痛みが伴います。しかし、結果的にそれが成功につながっていく。痛みに耐え、継続すれば、必ず成功します。最悪の場合は、また誰かのために働けばいいのです。さぁ、早速アイデアと会社名を考えていきましょう。

カラカニスまずは、ハードワークに耐えうる胆力。起業家として成功するためには絶対に諦めないガッツと、その人にしかない独特のスキルを持って、強い意志でぶつかっていかないといけません。簡単な仕事なんてないからです。

カラカニスまた、「なぜそのプロダクトをつくりたいのか」というモチベーションも非常に大切です。ハードワークに耐えながら毎日働くことは、とても大変です。強い意思をもって、自分のプロダクトに魂をこめることができなければ、すぐに諦めてしまうでしょう。自分にとってどうでもいいような商品のために働くことは誰にとっても難しいのです。

カラカニス一例ですが、瞑想アプリ「Calm」には強いモチベーションを感じます。現代社会には、ストレスや不安に悩まされ、精神的に不安定になってしまっている人が大勢いますが、効果的な解決策は未だ見つかっていません。そこで、この問題に「瞑想」というソリューションを提示すべく開発されたのがこのアプリです。実際に高い効果を生んでおり、メールやTwitterでユーザーからの感謝のメッセージがたくさん届いています。私もこのアプリの恩恵を受けているユーザーの一人です。

また、シリコンバレーでアグレッシブに挑戦を続ける日本人起業家・内藤聡が運営する「Anyplace」も、強い目的意識を感じます。手頃な値段で住居を見つけられなくて困っている大勢の人々のために、クリアなアイデアで熱意を持って取り組んでいます。この深刻な問題に取り組むことはなかなかクレイジーですが、私はそのクレイジーさに魅力を感じ、投資を決めたんです。

カラカニスあまり気にしません。もちろん、学歴などの経歴はその人がどれほど頑張ってきたかを判断する一つのガイドラインにはなります。たとえば、ハーバード大学やMITといった難関大学を出ているのであれば、それなりの努力をした証左にはなるでしょう。しかし、あくまでも指標のひとつに過ぎません。それよりもその人がどんなスキルを持っていて、どういった動機でどんなプロダクトを作りたいのかを重視しています。

カラカニスそれと同様に、性格もほとんど気にしていません。もちろん、最低限持っていて欲しい良識や資質はあります。嘘つきは絶対に成功しないですし、押しが強い人の方がビジネスを有利に進めることができます。

しかし、起業は“パーソナリティコンテスト”ではありません。いかに人々を喜ばせるプロダクトをつくり、世界を変えられるかの勝負です。政治家や学級委員を決めるのであれば性格も大事ですが、これはビジネスです。気難しい人であれ、気楽な人であれ、消費者を喜ばせるプロダクトがあれば良いのです。