「シリコンバレーに行きたい」

大学2年生だった内藤氏は、直観的にそう思った。Facebookのマーク・ザッカーバーグ氏の起業ストーリーを描いた映画『ソーシャル・ネットワーク』を観てのことだ。

自分と大して年齢の変わらない若者が、世界にこれだけのインパクトを与えている。彼らのような起業家になりたい。そのためには、日本を出てアメリカへ──。

Anyplace Inc. CEO 内藤聡氏

憧れの起業家たちを生み出したシリコンバレーの空気を吸ってみようと、大学在学中にサンフランシスコへ語学留学。

そこで目にした、起業家や投資家がカフェに集まって議論する様子に心をとらえられた。「ここで新しいプロダクトが生まれているんだ」。

内藤氏は留学中に、現地で注目を集めているスタートアップやサービスを紹介するブログ『シリコンバレーによろしく』を始めている。その情報は日本の起業家や投資家にも届いていた。その一人が、East Venturesの松山太河氏。松山氏に声をかけられた内藤氏は帰国後、East Venturesのアソシエイトとして、大学在学中から国内の起業家たちを支援し始め、スタートアップの世界に入り込んでいく。

大学を卒業した2014年、内藤氏は今度こそ起業のためにシリコンバレーへと降り立った。それ以後、2020年7月現在まで現地で奮闘し続けている。

好奇心からシリコンバレーの地を踏む人は多いが、そのほとんどは数カ月程度で帰国してしまうという。内藤氏はなぜ、シリコンバレーに留まり続けられているのか？

そう問うと、「それは本当にラッキーで、自分とほぼ同時期に渡米したKiyoさんの影響です」と答えた。起業家たちから「Kiyoさん」と慕われる、連続起業家の小林清剛氏。2011年にはスマートフォン向けのアドネットワークを手がける会社をKDDIグループに約15億円で売却し、内藤氏が渡米するちょうど1カ月前、サンフランシスコに拠点を移していた。

渡米後まもなく、内藤氏はスタートアップ関係者向けのシェアハウス運営を始めたことで、現地の人脈を構築しながら、生活費も抑えて長期滞在することが可能になった。さらに、起業家や投資家のインタビューブログの運営を始めたことも、人脈を広げるのに役立った。

渡米直後の内藤氏

並行して、小林氏に会うたびに事業の壁打ちもしてもらっていた。そうして生まれたアイデアが、『Airbnb』で売れ残った部屋を、直前割引で販売するマーケットプレイスの構想だ。

すると小林氏は「それすごくいいじゃん、会社にしよう。弁護士も紹介するよ」と息つく間もなく話を進めた。

『Airbnb』の直前割引マーケットプレイスの開発には半年近くをかけたが、着想から9カ月後にはグロースの見込みが消えてしまった。使用頻度の低さやホストの獲得コストの高さといった課題が浮かび上がってきたうえ、Airbnbから運営を禁止されてしまったのだ。

ビジネスが失敗に終わり、内藤氏はみるみる自信を失っていく。「僕自身がこのサービスを欲しいと思っていない」とも気付いてしまったという。

窮地に立たされた内藤氏の脳裏をよぎったのは、くしくもAirbnb創業者たちの起業エピソードだった。周囲から「クレイジー」と揶揄され、ピッチの途中で投資家に帰られてしまうこともあった、というものだ。

再起のヒントは、Y Combinator創業者であるポール・グレアム氏のコラム『Black Swan Farming』にあった。

「スタートアップのアイデアを得るには、アイデアを『考えてはいけない』。必要なのは問題を探し出すことだ。そして、あなた自身が抱えている問題である方が好ましい」

ポール・グレアム氏の言葉から、「自分は欲しいけれど、世の中にまだないもの」を作るべきだと内藤氏は悟った。

内藤氏は生活を徹底的に振り返り、「自分が当たり前だと思い込んでいる不便や面倒」を洗い出すことに。

思考を繰り返すこと実に2年、『Anyplace』のアイデアはその中で“発見”された。頻繁に引っ越しをしていた内藤氏は、その度に家具の売却・調達や、水道や電気の契約、Wi-Fiの設定などを行っていた。しかも、アメリカの賃貸契約は1年が基本。早期退去の場合は個人間で又貸しするのが一般的だが、その場合、コミュニケーションコストが発生する。

そこで思い付いたアイデアが、家具付きの部屋やホテルの空き部屋を賃貸利用できるオンラインマーケットプレイスだ。生活インフラの解約・調達の手間が省け、マーケットプレイス上で簡単に取引相手を探せるため、借りたい人と貸したい人の双方がメリットを得られる。

このとき内藤氏は、月額5ドルからで、プログラミング不要かつ高品質なWebサイトを作れる『Weebly』というサービスを利用したという。最初の起業ではサービス開発に9カ月ほどかけ、結局失敗に終わった。その経験から、「小さく始める」大切さを痛感していた。

『Anyplace』を生み出した際に、トレンドは一切気にしなかった。内藤氏は「トレンドを追っていては、ゼロイチの革新的なプロダクトは創れない」と考えている。

以前、FastGrowで取材したCoral Capital創業パートナーの澤山陽平氏も、「『この領域が注目されているから投資しよう』では遅すぎる」と語っていた。内藤氏に出資したジェイソン・カラニカス氏も「テーマを決めてしまうと、トレンドを作り出すプレーヤーに投資できなくなるんだ」と話していたという。

『Anyplace』のトップ画面

自分自身の肌感覚を信じることの大切さを、内藤氏は繰り返し強調する。しかし、盲目的に自分を信じるがゆえに選択を誤ることもあるのではないだろうか？実際、内藤氏も最初のプロダクトの失敗が明らかになったときは、「失敗を認められず（中略）意思決定を先延ばしにしてしまった」と回顧している。

起業家として信じるべきこと、信じるべきではないことは、どのように見分ければ良いのだろうか。そう問うと、内藤氏はためらうことなく答えた。

『Anyplace』が生まれるまでの2年間を、内藤氏は「闇歴史」と表現する。

初めから2年間だとわかっていれば、耐えられるかもしれない。しかし内藤氏が経験したのは、出口があるかどうかすらわからない戦いだ。過去のインタビューでは、当時の心境を次のように吐露している。「あれだけ大風呂敷を広げて資金を集めたにもかかわらず失敗、は見苦しい。応援してくれる人の期待に応えられないことは、下手したら詐欺だ」。

また、ゴールが見えない日々の中で「難易度の高い挑戦をしているのだから、胸を張ればいい」という小林氏の言葉に、涙を流した過去も明かしている。

苦しかった2年間の「闇歴史」。内藤氏はなぜ、乗り越えることができたのだろうか？

「それから、投資家のことを過剰に気にしないのも大事です」と、内藤氏は続ける。

それでも、自分を信じて出資してもらっていることへのプレッシャーは大きい。事業に対する自信が揺らいだとき、つい投資家への連絡がおろそかになる……。そんな経験がある起業家もいるかもしれない。

人の期待に応えることを優先してグロースさせても、プロダクト自体が良いものでなければ、顧客は維持できない。使われないものを広げ、結局息切れして終わってしまう──。

少なくない起業家仲間のそんな顛末を見てきた内藤氏の言葉には、その実感が込もっていた。

投資家への誠実な振る舞いを心がけていた内藤氏の元に、大きなチャンスが訪れた。

シリコンバレーで起業したからには、日本だけでなくアメリカの投資家からも出資を受けたい。そう考えていた矢先、小林氏が、ジェイソン・カラニカス氏のツイートをシェアしてくれた。新しく始めたアクセラレーターで投資先を探している、というものだ。

ダメ元でメールを送ってみると、返事が来て直接会うことに。そこでのプレゼンがきっかけとなり、出資を受けることが決まった。

とはいえ、最終的には「想い」への共感が大きかったようだ。

Anyplaceのメンバー集合写真

『Anyplace』は現在、23カ国70都市に展開されており、ホテルだけでなくサービスアパートメントやシェアハウス、Airbnb物件の賃貸利用も可能になるなど、大きく成長を遂げている。

コロナ禍の影響を受けて一時的に利用者は減少したものの、物件には空きが出ているため、企業のリモートワーク化の流れを受けて増加するノマドワーカーの受け皿になっていく兆しもあるという。

現在、世界中の起業家が冬の時代を迎えつつある。起業の準備をしていた人も、あまりに先が読めずに二の足を踏んでしまっているかもしれない。

まさに「逆境」と呼ぶべき事態を、どう乗り越えるべきか。シリコンバレーという「逆境」で道を切り拓いてきた内藤氏に尋ねると、迷いのない口調でこう答えた。

「闇歴史」を乗り越え、『Anyplace』を軌道に乗せた内藤氏の言葉は力強い。親しみやすい笑顔の向こう側に、前進し続けた者だけが手にできる、揺るがぬ自信が見え隠れしていた。

記事中の写真提供：Anyplace Inc. 内藤聡氏