HRで浮いたボールを、VPoPが解くの？改めて言語化した「問題解決・3つのレベル」【寄稿 Vol.02/03：ディグル株式会社VPoP本田】

こんにちは、ディグル株式会社でVP of Productをしている本田です。

「これ、誰かが進めたほうがいいですよね」

会議で、一度は聞いたことがある一言だと思います。全員が頷く。でも、誰も動かない。議事録には「要検討」とだけ残り、担当者の欄は空白のまま。そして次の会議でも、その問題は同じ場所に転がっています。明らかに重要なのに、誰の担当でもない問題です。

見て見ぬふりも違う気がする。かといって、自分が拾うべきかもわからない。手を出したら「本業はどうした」と言われそうな気もする。そんなふうに迷ったことがある人に向けて、今回は書きます。

前回は、「経営目線」は打席に立つ前の日常で決まっている、という話を書きました。今回はその続きです。日常の積み重ねの先で巡ってくる「打席」とは、結局のところ何なのか。先に言ってしまうと、それが、いま書いた「誰の担当でもない問題」だというのが今回の話です。

前回に続き、スタンスは同じです。これは正解の話ではなく、あくまで私個人の事例です。そして私自身、まだ道中にいます。その前提で読んでいただければと思います。

私はいま、VP of Productに加えて、HRの領域、具体的には採用戦略や等級・評価・報酬制度の設計を管掌しています。VP of Productへの就任が昨年の8月、HRの管掌はそれから約1年後、今年の6月からです。私にこれまでHRのバックグラウンドがあったわけではなく、正直に言えば、専門外への挑戦です。

ちなみに、この短期間で役割が増えたり変わったりすること自体にはあまり意味はないと思っています。自分が事業の優先順位を捉えていて、周り（他役員など）とその認識が合っているなら、役割はいつ変わってもいい。大事なのは時期ではなく、事業状況の前提と認識が揃っているかどうかです。

「VP of Productになるには、プロダクトを極めろ」。キャリアの文脈ではよくこう言われますし、私も以前はなんとなくそう思っていました。その物差しで見ると、この挑戦は専門性から離れる回り道に見えるはずです。それでも自分からやると決めた理由は、シンプルです。

昨年の後半頃から、事業におけるHR領域の重要度が上がっていました。一見、HRは問題なく回っているように見えました。実際、回ってはいたのです。日々の採用オペレーションや制度の運用は、HRのメンバーがしっかり担ってくれている。問題は、その一段上にありました。具体的には、採用計画が事業の状態とすり合っていない状況が続いていたことです。これは誰かの怠慢ではなく、構造の問題でした。採用計画の見直しは、事業全体を見るファイナンスと、採用の戦略実行を担うHRの、ちょうど間に落ちる仕事で、どちらのミッションにも定義されていなかったのです。

スタートアップには、こういったボールが無数に落ちています。落ちていること自体は、問題ではありません。すべてを拾うことは誰にもできない。拾うべきかどうかを決めるのは、放置したときの事業への影響度です。当時は、組織の異動や新しい事業部の組成、新規事業の連続的な展開が重なって、この影響度が急に上がっていました。採用枠を組み替え続けないと、組織の形が事業計画とずれていく。等級・評価・報酬制度も、増える人数と多様になる役割を支えるには、論点の整理から立ち上げ直す必要がある。このままだと、いずれ採用と定着が事業成長のボトルネックになりかねない。そういう未来が見え始めていました。

ただ、拾うべきかどうかは、自分から見える範囲だけでは判断しきれません。だから、いろんな人に「ここ、ボールが落ちていませんか」と認識を共有して、どう見えているかを聞いて回りました。以前から上長の水上（当社CTO）と話をしていたのもその一環です。その上で、これは拾わないといけない、と。あるタイミングで、解けていない採用枠の組み替えとHR担当メンバーの最適配置（リソースの選択と集中）の二つをまず解きます、と自分から手を挙げました。誰の担当でもない問題は、手を挙げたところで誰かと取り合いになるわけでもありません。そのまま担うこととなりました。

前回の記事を読んでくださった方は、既視感があるかもしれません。プロダクトの外にあるGTM（Go-To-Market）プロジェクトにおいて、特定のターゲットに対する商談獲得が事業成長のボトルネックになっていることに気づいて、自分がやれる気がすると相談して、やることとなった。前回書いたのと、ほとんど同じことがもう一度起きています。一度なら偶然かもしれません。でも二度続くと、これは偶然ではなくこういった構造なのではないかと考えるようになりました。

その構造を、私はこう理解しています。

組織が成長すると、定義された問題には担当者がついていきます。採用オペレーション、評価の運用、プロダクトのデリバリー。問題が言語化され、業務として切り出された瞬間に、それは誰かの仕事になる。組織図とは、いわば「定義済みの問題の分担表」です。

一方で、問題には階層があります。定義済みの業務の一段上には、「そもそもこの業務は何のためにあるのか」「前提が変わったいま、何を変えるべきか」という、まだ言語化されていない問題が積み重なっている。そして厄介なことに、定義された業務をどれだけ正しく回しても、未定義の問題が解決されていないままだと、事業へのレバレッジは上がりません。担当者は仕事をちゃんとやっている。それでも成果が事業につながらない。そういう状態が生まれます。

この「まだ定義されていない問題」は、誰のジョブディスクリプションにも載っていません。だから、誰の担当でもない。そして組織の中でそういう問題が最後に集まってくる場所が、経営です。

つまり、こういうことなのだと思います。CxOの仕事の正体は、「誰の担当でもない問題」を定義して、解くことである。だとすれば、職能の専門性を極めた延長線上にCxOがあるわけではない。未定義の問題を拾って解ける人のところに、役割が先に集まってきて、肩書は後から追いつく。少なくとも、成熟産業におけるそれではなく、スタートアップのような未知の問題がどんどんと起きてくるような環境においては、CxOとはそういった人間なのではないかと考えます。

そして、前回書いた「一つ上のレイヤーを意識する」の意味も、いまはこう捉え直しています。あれは役職を一つ上に見るという話ではなく、定義済みの業務の一段上に積み重なっている、まだ誰のものでもない問題を、日常的に見にいく習慣のことだったのだと。前回の話と今回の話は、同じ構造の別の面だったわけです。

こう書くと、「専門性がないのに、実際に何ができるのか」と思われるかもしれません。もっともな疑問なので、先日やったことを具体的に書きます。

半期の評価プロセスの振り返りを、HRのメンバーと行いました。私がやったことは、大きく三つです。

一つ目は、問題を仕分けること。挙がった問題を「運用・ロジの問題」と「制度の中身の問題」に分けるところから始めました。この二つは解き方がまったく違うのに、混ぜたまま議論すると全部が中途半端になるからです。

二つ目は、問題の本当の位置を特定すること。「運用が特定のメンバーに依存している」という問題が挙がったとき、「その人が抜けたら回らないから問題」で止めず、「では、その人がいる今も、実は何かが損なわれていないか」と掘っていきました。行き着いたのは、運用を回すことに手一杯で、評価会議の設計（何を決める場にするか、誰が参加すべきか）までたどり着けていない、という構造でした。属人化の本当のコストは「いなくなったら困る」ではなく、「いる間も、一段上の仕事に誰も手をつけられない」ことだったわけです。

三つ目は、根本の構造に降りること。評価シートの提出遅れが毎回発生していました。リマインドを増やす、という打ち手がまず思い浮かびます。でも、締切から逆算してスケジュールを並べてみると、現場が期日どおりに評価を書き終えること自体が、そもそも構造的にほぼ不可能な日程になっていた。これはリマインドの問題ではなく、スケジュール設計の問題です。

お気づきかと思いますが、ここにHRの専門知識はほとんど登場していません。問題を正しく洗い出し、構造のどこに根本原因があるかを特定し、課題として設計し、施策に落とす。このようにリフレーミングをしてみると、やっていることは、PdMの仕事とまったく同じです。前回、GTMについて「PdMの仕事とそんなに遠くなかった」と書きましたが、HRでも同じでした。ドメインが変わっても、問題解決のプロセスは変わらない。むしろ変わらないからこそ、領域をまたいで動けるのだと感じています。

ただし、ここで言う問題解決は、「与えられた課題をこなす」こととは違います。私は、問題解決には三つのレベルがあると考えています。

たとえば、「コンペで競合に負け続けている」という状況があったとします。

レベル1は、打ち手に直行すること。「どうやら○○機能で負けているらしい。では、トークスクリプトを直して、○○機能をもっとうまく説明できるようにしよう」。目に入った症状に対して、思いついた打ち手をそのまま実行する。動いてはいるので、一見、仕事は進んでいるように見えます。

レベル2は、課題を定義してから解くこと。そもそも、負けの実態はどこにあるのか。本当に○○機能が理由なのか。この対策は、何ができたら成功と言えるのか。事実を確かめ、成功条件を定義してから、打ち手を選ぶ。「打ち手を打つ」ことと「解くべき課題を定義する」ことの間には、大きな距離があります。ここを飛ばすと、施策は打っているのに何も変わらない、という状態になりがちです。

レベル3は、問いそのものを立て直すこと。「そもそも、受注率を上げるために、競合対策は一番有効な打ち手なのか？」。与えられた問題設定自体を、一段上の目的から疑う。競合対策という枠の中でどれだけ正しく動いても、枠自体がずれていたら成果は出ません。誰も設定していなかった問いを立てにいくのが、このレベルです。

「誰の担当でもない問題」は、定義されていないからこそ担当者がいません。だから、レベル1の姿勢で待っていても、永遠に自分のところには来ない。レベル3の問いを立てられるかどうかが、未定義の問題を拾えるかどうかを分けるのだと思っています。自分がいま、日々の仕事をどのレベルでやっているか。これは自分自身へのセルフチェックとしても、けっこう痛いところを突いてきます。

こう書くと、「では、そのレベル3はどうすれば身につくのか」という話になると思います。

思考法としての名前は、もうすでに出揃っていると思います。課題を筋道立てて正しく解くのがロジカルシンキング。問いの設定自体を疑うのがクリティカルシンキング。出来事ではなく、その背後にある構造を見るのがシステム思考。先ほどのレベル1〜3は、ほぼこの三つに対応しています。ただ、「この三つを学びましょう」で終わってしまうと、それこそよくある話です。なので、私が実際にやってきた習慣を一つだけ共有させてください。

世の中の事象に出会うたびに、「なぜそうなるのか」を原理まで掘ってから、ストックする。それだけです。私は勝手に「原理ストック」と呼んでいます。

たとえば、「締切を守らない人が多い」という事象があったとします。リマインドを増やす、というやり方（How）で済ませることもできます。でも一度、「真面目な人たちが、なぜ守れないのか」を掘っていくと、「同じ失敗が繰り返されるとき、原因は人ではなく構造にあることが多い」という原理（Why）に行き当たります。この原理を一度自分の言葉で持っておくと、評価シートの提出遅れでも、競合に負け続ける状況でも、まったく同じ道具として使えます。実際、この記事に出てきた二つの場面で私が使ったのは、同じ一つの原理です。

事例のままストックすると、同じ状況が来るまで使えません。やり方だけ真似ると、前提が変わった瞬間に壊れます。原理まで掘って初めて、領域を越えて持ち運べるようになる。 GTMでもHRでも、ドメイン経験のない領域で動き出せたのは、この原理ストックが日常の中で貯まっていたからだと思っています。

そう考えると、これも結局、前回書いた「打席に立つ前の日常」の話に戻ってきます。原理のストックは、打席の中では作れません。日々目にする事象を、Howで流すか、Whyまで掘るか。その小さな分岐の積み重ねが、いざ未定義の問題を前にしたときの差になるのだと感じています。

ここまで書いてきて、実は自分でも引っかかっている点が四つあります。正直に書いておきます。

一つ目。「それは、たまたま会社に空白があっただけでは？」。

正直、その要素はあると思います。成長中のスタートアップだからこそ、未定義の問題が次々と生まれる環境だった。ここを美化するつもりはありません。ただ、落ちているボールに気づけるかどうか、「自分がやる」と言える状態にあるかどうかは、日常の積み重ねでしか作れないというのも、また実感です。逆に言えば、未定義の問題が次々と生まれる環境に身を置くこと自体が、この経験を積む近道だとも言えます。環境は運の要素であると同時に、選べる変数でもあります。

二つ目。「それは便利屋と何が違うのか」。

前回も同じ問いを扱いましたが、今回一段はっきりしたことがあります。便利屋は、頼まれた仕事を頼まれた形のまま引き受けます。そうではなく、未定義の問題を、まず自分で定義してから解く。「HRを手伝います」ではなく、「いま解けていないのはこの問題で、まずここを解きます」と、問題を名指しして引き受ける。この違いだと思っています。

三つ目。冒頭に書いた、「手を出したら『本業はどうした』と言われそう」という不安について。

これに対する私の答えははっきりしていて、本業を100%やりきれていないなら、拾わないほうがいいと思っています。外の問題を拾う資格は、本業の成果でしか作れません。「本業がおろそかになっている」と思われた瞬間に、積み上げた信頼は崩れます。本業は確実にやりきる。その上で、本来は自分が拾わなくてもいいはずの問題を、あえて拾って解く。正直、楽な話ではありません。ただ、スタートアップで経営を担うというのは、突き詰めればそういうことなのではないかと思っています。

四つ目。「専門性はいらない、ということか」。

そうは思いません。私の場合も、問題解決の型はPdMという専門領域で鍛えられたものです。専門性は入場券として必要です。ただ、AIによって「定義済みの問題を解く」コストが急速に下がっているいま、専門性の中でもコモディティ化しやすいのは、まさにその部分だとも感じています。残るのは、何が問題かを定義する側の仕事ではないか。だとすると、専門性を「極め続ける」ことと「起点にして越境する」ことの意味合いは、これから変わってくるのかもしれません。

そして、連載タイトルの問いに戻ります。VP/CxOになるには、どうすればいいのか。

少なくとも私のケースでは、「なろうとしてなった」のではありませんでした。誰の担当でもない問題が目の前に落ちていて、それを拾って、定義して、解く。それを繰り返していたら、役割が増えていた。肩書は、いつも後から追いついてきました。

だから今のところ、私はこう感じています。CxOとは、目指して「なる」ものというより、誰の担当でもない問題を解き続けた人が、気づいたらやっている仕事なのではないか、と。前回、経営目線を「気づいたら立っている場所」と書きましたが、その場所で待っているのは、きっとこういう仕事です。

もしいま、あなたの目の前に誰の担当でもない問題が転がっているなら、それは面倒な仕事に見えて、たぶん機会です。もちろん、拾うかどうかはあなたの状況次第です。ただ、拾うと決めたときに大事なのは、頼まれた形のまま引き受けることではなく、その問題を自分の言葉で定義し直すことから始めること。私がこれまでの経験から学んだのは、その一点だったように思います。

最後に一つだけ。拾った問題を解き進めていくと、避けて通れない場面が必ず来ます。数値という結果と、AともBとも言い切れない判断です。次回は、その二つとどう向き合ってきたかを書こうと思います。