リーダー・経営者と言えど、「スタンス」は人により異なる。時代によって求められるリーダー像も変化していくが、重要なのは自分にあったスタイルを築くことだ。そして今回は、自分なりのスタイルを見つけるヒントになるような、リーダーのロールモデルを書籍を通して紹介していく。

本編に入る前に、大きな反響をいただいた前回の記事へのアンサーとして、SNSで発信してくれた方々の書籍を見ていこう。ありがたいことに多くの方に読んでいただき、紹介した書籍を読み始めている方も多く見受けられ幸いだ。

早速「経営の教科書」を読んでおります

14名の事業家は、この本から経営を学んだ。リーダーの血肉となる、XTech西條、newnあやたんら現役起業家・経営者おすすめ書籍リスト | FastGrow https://t.co/piLFqwMR09

— 金井芽衣＠ゲキサポ！ (@meiem326) September 12, 2020

まずは、前回の記事にも登場したXTech西條氏が薦める本書。

ブリッツスケーリング

著者 リード・ホフマン/クリス・イェ

出版 日経BP (2020/2/14)

Paypalマフィアの代表格、リンクトイン創業者のリード・ホフマンがスタンフォード大学で行った特別講座をもとに執筆されている。

スピードと成長を最優先するスタートアップで発生する様々な困難、それらをいかに切り抜けるか。メルカリ山田 進太郎氏は「スタートアップの方には、経営陣でも社員でも、かなりおすすめ」と自身のブログで語り、さらにはマネーフォワード辻 庸介氏など多くの現役起業家を魅了した必読の1冊だ。

「ブリッツスケーリング」久々にノート取りながら読むほど、勉強になりました。ペイパル創業メンバーで、リンクトインの共同創業者、Facebook、ジンガのエンジェル投資家でもあるリードホフマン著、序文がビルゲイツ、というだけでもすごいのですが、内容が秀逸。 pic.twitter.com/JxA7xrBqjs

— 辻庸介/Yosuke Tsuji@マネーフォワードCEO (@Yosuke0630) February 25, 2020

続いて、部下との接し方や組織づくり、そして社長としての在り方に悩んでいる場合は、こちらがおすすめだ。新卒採用支援サービス「Goodfind」や、今あなたが読んでいる「FastGrow」を運営するスローガン代表伊藤 豊氏の推し本。

「社長の覚悟」（柴田励司さん）にここ3年ぐらい自分が悩んでいた経営に関する考え方の答えがすべて書いてありました。#私の推し本 https://t.co/HiTWQbAxQQ

— 伊藤 豊 | YUTAKA ITO (@yutaslogan) September 11, 2020

社長の覚悟

著者 柴田 励司

出版 ダイヤモンド社 (2015/3/12)

今回も気になる書籍があればぜひチェックしてみてほしい。また、読者の皆さまには何度も読み返している「経営」に関する書籍はあるだろうか？ #私の推し本 のハッシュタグをつけてTwitterで教えてもらえると幸いだ。

あのビル・ゲイツが面会を求めてきた男。本書はインターネット黎明期、オンザエッヂ堀江 貴文氏やサイバーエージェント藤田 晋氏と並び、時代を創り上げた「ハイパーネット」社長の板倉 雄一郎氏が自ら筆を執った書籍だ。過去の失敗から学べることは多いが、スタートアップの急成長から一転、倒産までの生々しい実体験を綴った本書ほど身に染みる学びを得られる書籍は多くないだろう。

社長失格

著者 板倉 雄一郎

出版 日経BP (1998/11/30)

当然、本書は失敗したことを後悔するものでも、いわゆる告白本でもない。「資本政策だけは後戻りできない」という言葉を聞いたことがある方も多いと思うが、本書にはそんなファイナンスにおける失敗や、困難に直面したときの組織の醜さ、そして崩壊していく過程など、非常に具体的な学びが詰まっている。

本書で描かれているのは、綺麗事など一切ない、まさに当事者が直面する「現実的な問題」だ。ミクシィで社長を務め、現在シニフィアンを経営する朝倉 祐介氏も本書を薦める。

起業というと、とかくイノベーションだ、アントレプレナーシップだといった側面に目が向きがちですが、実際に私が少人数のスタートアップを率いていたときは、イノベーションうんぬんということよりも、社内の問題や投資家、取引先との関係性など、ほとんどメロドラマのような人間の愛憎劇とどう向き合うかで悩むことが多かった

シリコンバレーで活躍する日本人起業家のFond福山 太郎氏や、アルけんすう氏、さらに当時を知る堀江 貴文氏もおすすめする本書は、すべての起業家必読だ。

ちなみに日本における「失敗本」の代表作が本書だとすれば、シリコンバレーにもその物語がないわけはない。代表的なのが「シリコンバレー・アドベンチャー」だ。読み物としても面白いので、合わせて読むことをおすすめする。

シリコンバレー・アドベンチャー―ザ・起業物語

著者 ジェリー カプラン

出版 日経BP (1995/10/17)

時代の波に揉まれながら、スタートアップの栄枯盛衰を経験したハーパーネット。そんな痺れるストーリーに触れたあとは、短くて読みやすいが切れ味鋭い本書をおすすめする。現役の起業家・経営者はもちろんのこと、これから上を目指していくリーダーたちに特に読んでほしい内容だ。

修羅場は与えられるものでなく、みずからつくるもの

著者 峰岸 真澄

出版 ダイヤモンド社 (2017/9/8)

本書のトピックは、リクルート流人材育成。現在も同社社長兼CEOを務める峰岸 真澄氏へのインタビューを電子書籍化したものとなっている。インタビュー自体は3年前のものだが、色褪せることはまったくない。

たったの25ページと短いが、本書を薦めるLoco Partners創業者の篠塚 孝哉氏も「至言だらけ」と絶賛。サイバーエージェント曽山 哲人氏や、インテグラル佐山 展生氏など、こちらも多くの現役経営者がおすすめしている。

突出した経営人材になるためには、困難を選べるかにかかっている。つまり、修羅場をみずから作れるか。

至言だらけの本。https://t.co/5Ln5NT1QSJ pic.twitter.com/FOTNacUIoD

— Takaya Shinozuka (@shinojapan) February 25, 2020

経営者として人材育成やカルチャーづくりに取り組んでいる方だけでなく、起業家・経営者、リーダーを目指していく若手ベンチャーパーソンにとっても「仕事との向き合い方」の示唆が得られる良書となっている。

リクルートに関する書籍は数多く出版されている。その中でも、もっともリーダーにおすすめしたい書籍の一つが本書だ。ポップな表紙とタイトルからは想像もつかないほど、「事業づくり」と「リーダーシップ」に関する学びが多い。

Hot Pepperミラクル・ストーリー―リクルート式「楽しい事業」のつくり方

著者 平尾 勇司

出版 東洋経済新報社 (2008/5/1)

著者は、無料クーポンマガジン「ホットペッパー」を4年で売上300億円、営業利益100億円の事業に育て上げた平尾 勇司氏。

「お前には直感的に儲かる商売をつくる力がある」という当時の専務取締役からの言葉通り、本書は事業開発のノウハウもふんだんに盛り込まれている。だが、それだけではない。本書に記されているのは、強い組織といいチームのつくり方、つまりリーダーとしての在り方そのものだ。

CARTA HOLDINGS（旧VOYAGE GROUP）代表取締役会長の宇佐美 進典氏や、駐車場シェアリングサービスakippa金谷 元気氏も本書を愛読。昨年マザーズへ上場したスペースマーケット重松 大輔氏は「名著」と評し、ecboの工藤 慎一氏はツイートから何度も読み込んでいることが伺える。

ホットペッパーミラクルストーリーを読み込む。10回は読んだ。全部吸収する。 pic.twitter.com/1iSJbJq01l

— Shinichi Kudo / ecbo CEO (@conansite) September 9, 2018

ちなみに従業員１００人超えた規模の経営者の人におススメな本は、先ほどの本に加えて「インテル戦略転換」「ウィニング 勝利の経営」「ローマ人の物語」「マキャベリ語録」「Hot Pepperミラクル・ストーリー」「鋼の錬金術師」。

— shinsuke usami / CARTA HOLDINGS (@usapon) April 21, 2014

事業立ち上げのヒストリーとともに経営・リーダーシップを学ぶという観点で、米ザッポスの成功物語を描いた本書もおすすめしたい。「ザッポスはカスタマーサポートがすごい」という評判を耳にしたことがある方は多いだろう。しかし、その経営実態は日本ではあまり知られていない。”Amazonがどうしても欲しかった企業”として話題になり、12億ドルの評価額で買収されたのが伊達ではないことは本書を読めばわかるだろう。

顧客が熱狂するネット靴店 ザッポス伝説

著者 トニー・シェイ

出版 ダイヤモンド社 (2010/12/2)

同社CEOのトニー・シェイ、実はシリアルアントレプレナーであるという事実をご存知だろうか。ハーバード大学を卒業後、新卒入社したオラクル在籍時に共同創業した会社を、マイクロソフトに2億6500万ドルで売却している。当時24歳。もともとはザッポスに投資家として参画していたという。

そんなトニー・シェイ氏による本書は、企業文化、カルチャー、組織マネジメントといったトピックで悩んでいる方にぜひ読んでもらいたい。きっと参考になるはずだ。

SmartHR宮田 昇始氏や、BASEえふしん氏なども本書をおすすめしており、FinTechスタートアップのyup阪井 優氏も参考にしているようだ。

ザッポス伝説ほんといい本。電子書籍を無料でゲットしたのに紙の書籍でも買おうと思う。必ず買う。ちなみにまだ半分くらい。

— Shoji Miyata (@miyasho88) December 21, 2010

幸せとは、自分で自分をコントロールしていると感じられるか、自分が進歩していると感じられるか、つながり(関係の数と深さ)、ビジョンと意味(自分自身よりも大きなものの一部となること)、の4つのことで決まります。

『顧客が熱狂するネット靴店　ザッポス伝説』391ページ

— 阪井 優｜yup (@redxyz_) August 8, 2020

最後は少し趣向を変えて、「意思決定」をより良いものにするためにおすすめの書籍を紹介しよう。なんと本書は、”ポーカープレイヤー”が執筆しているというユニークな1冊。起業家・経営者、そしてリーダーに欠かせない意思決定術を、「心理戦の達人」に学ぼう。

確率思考 不確かな未来から利益を生みだす

著者 アニー・デューク

出版 日経BP (2018/9/13)

本書は、決してイロモノ枠で紹介しているわけではない。ポーカーの世界的大会であるワールドシリーズ・オブ・ポーカー（WSOP）をはじめ、いくつもの世界大会で優勝した経験を持つ著者が、世界最高峰の「思考の技術」を解き明かしている本なのである。また著者は現在、意思決定のサポートを行うコンサルタントとして活躍している。

「不確実性」、スタートアップとして戦っていくのであれば、避けては通れない。freee、Sansan、キャディなど、いくつもの急成長スタートアップへ投資実行しているDCM Venturesの原 健一郎氏も、「意思決定を職業にする全ての人に読んでほしい」と語る。

意思決定を職業にする全ての人に読んでほしいです。

Thinking in Betsには、実践的に意思決定の質を上げる方法が書いてあります。
これを読んで、投資メモの書き方、チームでの議論の仕方、投資の振り返りの仕方等変えてみました。

意思決定をよくするグループ、社内だけでなく、社外にも欲しい。

— Kenichiro Hara| DCM Ventures (原健一郎) (@kenichiro_hara) October 2, 2019

また、本書を薦める投資家はDCM原氏だけではない。アメリカを代表するVC、アンドリーセン・ホロウィッツの共同創業者、マーク・アンドリーセン氏も本書をおすすめする人物の一人だ。

Thinking in Bets by @AnnieDuke -- Compact guide to probabilistic domains like poker, or venture capital. Best articulation of "resulting", drawing bad conclusions from confusing process and outcome. Recommend for people operating in the real world. https://t.co/sleCLYXDtF

— Marc Andreessen (@pmarca) July 5, 2018