人材輩出企業ではなく、お互いが「選ばれ続ける関係」へ──any清水氏が描く、真の“自律”による強度を持った組織デザインへの挑戦

スタートアップ・ベンチャー企業と言えば「ハードワーク」が当たり前とされていた2000年代、「心理的安全性」の言葉がバズワード化し始めた2010年代。そして時が経ち、スタートアップエコシステムが成熟しながらも、市況悪化により優勝劣敗が明確になってきた2020年代。

さまざまなスタートアップが、創業期から“組織・カルチャー”に意識を傾け、自分たちのあるべき姿を模索し、試行錯誤するようになっている。

「心理的安全性」あるいは「人的資本経営」という考えから、「とにかくメンバーの感情に寄り添う、衝突のない優しい環境でなければならない」と誤解する企業やビジネスパーソンは、今も少なくない。

特に、心理的安全性は決してゴールになるような考え方ではない。あくまでも手段の一つであるはずだ。

清水氏らが目指すのは、友人関係のような表面的な「相互理解」から抜け出し、事業を前に進めるためのプロフェッショナルチームとしての「相互信頼」が強化され続ける状態だ。そのための一歩目になるのが「自分を知る（自己認知）」ことである。心理的安全性は、その厳しいラーニングゾーンに居続けるための足場であり、「耳が痛くても、言うべきことを言い合うため」の考え方だ。

なぜそこまで求めるのか。その目的は当然ながら、スタートアップとして、常に事業を最大・最速で伸ばすためだ。清水氏自身も、組織開発やカルチャー浸透に強い想いを持っているわけではあるが、それらは常に「事業を最大・最速で伸ばし続けるための考え」として整理されている。anyとしてもこの2026年、“既存事業の黒字化”と“新規事業による非連続な成長”という難しい2つの目標を同時に掲げるフェーズへと進み、全社一丸となり追いかけている。

出典：any株式会社コーポレートサイト

提供：any株式会社（社内イベント『anyDAY』でのスライド）

心理的安全性は、好き勝手に「言いたいことを言うため」にあるのではなく、事業を一歩でも前に進めたいという想いから「言うべきことを言い合い、建設的な議論をするため」にある。

共に信頼し合い、侃々諤々（かんかんがくがく）と議論するからこそ、新しいイノベーティブなアイデアが生まれ、事業を最大・最速で成長させていくことができる。それに相前後して、メンバー一人ひとりがさまざまな挑戦をして、成長していく。

スタートアップは原則として、そこまで多くはない人数で、大きなレバレッジを利かせながら大きな勝負をしていくものだ。だからこそ、個々人の成長スピードは、組織の成長スピードに大きく影響する。そのために、心理的安全性はある。

事業成長という至上命題があるからこそ、経営陣はメンバー全員にタフな自己変容を求め、経営陣を含めた一人ひとりが同様に自身の大きな変容を追求し続ける。そんな状態を、一切の妥協なく永続的に目指そうとしているのが、anyというスタートアップだ。その象徴的なエピソードとして、まず、ある社内異動の例を紹介したい。

組織づくりにおけるカルチャー施策への興味関心が強く、anyという会社・組織に愛着を持って仕事に取り組んでいた女性メンバー。所属していたのは、清水氏が立ち上げたTeamship Design室（現TeamWill & Culture室。カルチャー推進や組織開発を担う）という、anyを象徴するようなチームだ。

上長でもあった清水氏は、敢えて本人のWill（やりたいこと）から一旦切り離し、全く毛色の異なる「IPO準備室」という部署に異動してもらうべきと考え、打診した。

やりがいと愛着を感じていた担当業務からの、突然の異動打診。ショックで涙も流しながらも、期待に応えたいという葛藤との戦いの末、打診を受け止め、承諾した。そして新しい担当業務に取り組む日々の中で、彼女は強烈な内省を迫られることとなった。

「なぜ今、私はこの仕事をしているのか？」「なぜ私は、こんなにもanyにこだわるのか？」

そんな問いと向き合い続け、やがて彼女は、「まわりの一人ひとりだけでなく、そのさらに先の一人ひとりを笑顔にしたい」という自分自身の根源的な想いに気付く。それはまさしく、anyが掲げるTeamWillと結びついている事実に、誰に言われるでもなく自ら気づいたということだ。

取材内容等を基にFastGrowにて作成

盲目的に会社とのつながりを信じかけていたところから脱皮を果たした彼女は、シリーズBラウンドの資金調達活動に数カ月間取り組む中で、多くの成果とやりがいを得た。

一人ひとりの可能性を信じ続けるのがanyという会社だ。だからこそ、コンフォートゾーンにとどまることを良しとせず、時には厳しい場面をつくりながら、深い自己認知やアンラーニングを喚起する。

このカルチャーは、経営陣によってつくられたものではない。痛みを伴う深い内省を経て、自らの意志で会社と新たな結びつきを捉えていったメンバーたちの、強靭な「自律」によってつくり上げられているのだ。

ここまでに見てきたような痛みを伴う深い内省を経て、真の成長に向けてもがき続けるのが、anyの経営陣・メンバーたち。

なおanyにおける「成長」とは、単に実務の処理能力を上げることではない。スタートアップにおいて、「成長」という言葉ほど解釈が分かれ、雑に使われているものはないだろう。「成長はすべてを癒やす」と言われるが、その多くの場面で、短期的な売上やわかりやすいスキル獲得ばかりがフォーカスされている。

前回の代表吉田氏のインタビューでも語られたように、anyでは、スキルの獲得や業務経験を積む「水平的成長」の足し算だけでは、個人や組織は十分に強くならないと考えている。事業がスケールし、組織が複雑化するフェーズにおいて、個人のスキルセットの拡張だけでは、anyが掲げる「TeamWill（チームの成果の最大化）」には到達できない。

取材内容等を基にFastGrowにて作成

垂直的成長とは、過去の成功体験を手放し、前提を捉え直し、「見える景色を変える」ことだ。周囲の期待に合わせる他者依存の段階から、自分の明確な軸を持つ自己主導の段階へ。そして、その軸すらも全体の中の一部であると俯瞰し、統合的な意思決定ができる段階へと視座を引き上げる。これは、仕事の主語を「自分」から「チーム」へと強制的に書き換えるプロセスでもある。

売上や行動KPIといった客観的指標で評価を下すのが定石のスタートアップにおいて、個人の内面的な変容を評価制度に組み込んだのだ。

とはいえ、成人発達理論を学問として学ぶだけで、人の視座が上がっていくことなどない。そして、人の視座をアップデートするだけでも事業は伸びない。引き上げた視座を顧客価値へと直結させ、客観的な行動として評価するには、それを血肉にするための現場が必要不可欠だ。その最適な現場の一つとして選ばれたのが、anyにおいて昔から重要販売チャネルに位置付けられていた「展示会への出展」だった。視座を引き上げていく場としての役割が強まるよう、運用方針などのアップデートを図っていった。

限られた時間の中で、顧客の一次情報を得ては、ブースでのおもてなしやトークスクリプトといった体験設計をすぐにつくり変える。役割分担を俯瞰し、全体の雰囲気づくりまで自分ゴト化して取り組む。自分一人の仕事に閉じず、周囲と関係性を構築し、チーム全体の成果に向けた統合的な意思決定を下せるかが試される。

anyは、このような「顧客価値を前に進めるための責任と連携の設計」を、全職種横断の事業OS『FDX（Forward Deployed X）』としても定義している（詳細は代表吉田氏インタビューにて）。そして展示会というタフな実践の場で、視座の転換（人のOS）とFDX（事業のOS）をかみ合わせる試行錯誤を行う。そうした積み重ねが、冒頭でも紹介したNET NEW MRRの前年同期比約5倍といった成長を生んでいるのだ。

個人の痛みを伴う深い内省と、展示会のような過酷な現場で求められる高いアジリティ。anyがメンバーに要求する成長の基準は、極めてタフだ。

それでも、彼らはこの厳しい環境から逃げ出すことなく、高い熱量で会社と結びつき続けてきた。anyがDAY1から徹底して構築してきた「組織の土台」によって、スタートアップが事業を急拡大させるフェーズにおいて、多くの経営者が直面する「30人の壁」も、難なく乗り越えた。

多くの企業が壁に激突する原因は、明確な設計ミスにある。事業が伸びたからといって、その成長を支えるための機能的補完（スキルマッチ）だけを求めて採用を行えば、当然ながら組織の思想に歪みが生じる。

と、後で振り返るのは簡単だ。その渦中にいる起業家も、CxOも、メンバーたちも、実際に壁にぶつかるまで、その危機に気付くことはほとんどない。

「事業を伸ばし続けるため」の「組織」に、並々ならぬ想いを抱える清水氏。「どのスタートアップも躓くから仕方がない」という感覚などはなく、ひたすら「あるべき組織を、どうつくっていくのか」にフォーカスしてきた。

金銭的な対価や役職をはじめとする条件面を中心に考えをすり合わせても、環境が変化すれば、その中での信頼関係は容易に崩れる。だからこそ、anyは「なぜこの場所で共に戦うのか」の物語を語り、個人の人生と会社のビジョンを強烈に同期させることを常に目指してきたのだ。

取材内容等を基にFastGrowにて作成

この“物語”への先行投資により、すでに50人規模まで順調に拡大。そして今、次のマイルストーンとなる「100人の壁」までの拡大において、事業成長を続けながらもカルチャーを薄めず、むしろ濃くしていこうという挑戦をしている。

「人数が増えるとカルチャーは希薄化していく」。一般的にはそう言われる。しかし清水氏は「カルチャーフィットした人が増えれば、火はどんどん大きく、熱く、明るくなるはずだ」と信じている。

まずは組織拡大に向け、外に向けてanyの魅力を発信し、素晴らしい仲間が集まり続けている手ごたえを感じてきた清水氏。しかしその一方で、組織が約2倍の規模に拡大する中、自身のエネルギーの方向が外向きになりすぎていたかもしれないという気付きも得る。

清水氏はすぐに、月に1回の全社オフラインMTG「anyDAY」でメンバーに問いかけた。「今のanyで、『anyらしくない』と思うところはある？」と。すると、驚くほどたくさんの意見が出てきた。本記事セクション1で紹介した「ネガティブなことを言い出しにくい雰囲気が漂っていそう」という声もその一つだった。

そしてさらに「どうなっていきたいか」を聞いたところ、それを上回る熱量のアクションプランがメンバー自身から次々と提示されたのだ。

提供：any株式会社（社内イベント『anyDAY』でのスライド）

組織の壁を恐れるのではなく、正面から受け止め、自分たちの手で壊し、つくり直す。この泥臭い実行強度と熱量こそが、anyの成長を支える最大の武器なのだろう。

事業を最大・最速で伸ばすため、メンバーに自己認知の痛みを伴うタフな変容を求める。しかし、もちろん、他者に求めるばかりではないと、清水氏は強調する。要求水準が引き上がり続けるこの環境において、最も強い危機感を抱いているのは常に、他ならぬ経営陣自身だ。

組織の限界は、メンバーの質で決まるのではない。メンバーがどれほど成長しようとも、それを受け止める側の器が小さければ、組織はいずれ行き詰まる。清水氏は、経営陣が成長の限界（≒アッパー）になることを何よりも危惧している。

取材内容等を基にFastGrowにて作成

経営陣が自らの限界を認め、ビジネスオーナーとしての責任において組織の天井を壊し続ける。その覚悟があるからこそ、メンバーに厳しいラーニングゾーンを提示できるのだ。では、彼らはこのタフな生態系を通じて、どのような人材を育て、どこへ向かおうとしているのか。どこでも通用する優秀な人材を輩出する会社を目指すのかと問うと、清水氏は明確に首を横に振った。

「数字を追うか、働きがいを取るか」という古びたトレードオフに甘んじるのは、もう終わりにしよう。anyが証明したのは、妥協なき規律で事業を圧倒的に伸ばすヒリつくようなプロセスそのものが、個人の「本気の働きがい」へと昇華されるという事実だ。

提供：any株式会社

衝突のない生ぬるい環境に、真のエンゲージメントは宿らない。痛みを伴う深い自己認知を越え、自らの意志で「このチームで戦う意味」を掴み取るからこそ、メンバーは何度でもanyを選び直すことになるのだろう。

本物の働きがいとは何か。その答えを探すなら、anyの実践から学ぶべきだと言えよう。今日も彼らは泥臭く自身の器を広げ、「働きがいといえばany」というスタートアップの新たな理想を体現しようと奮闘している。