泉UPSIDERは、ほとんど前例のない事業に挑戦してきたスタートアップだと思います。新しい市場を開拓しながら「挑戦者を支える世界的な金融プラットフォームを創る」というミッションの達成に向けて突き進んでいます。

ミッションへの強い想いと、ビジョン達成に向けたスピード感をこの組織から感じたのがジョインの決め手の一つです。メンバーの一人ひとりが本当にさまざまな挑戦をしている様子が、外からも見えていました。

森だから私たちも、「伸びている法人カード（事業）の会社だからジョインした」のではなく、これから事業をどんどん創出していく挑戦ができると感じてジョインを決めたんです。

「やりたいこと」と「やらなきゃいけないこと」がたくさんあって、時間が全然足りませんね（笑）。

泉証券会社に在籍していたこともあるので、FinTechには以前から強い興味を持っていました。ですが、実際にFinTechスタートアップに飛び込んでみると、業界変革に向けてやらなきゃならないことがたくさんありすぎてワクワクしっぱなしです（笑）。この想いも、合わせてぜひ「もっと大きなチャレンジはないか？」と次なるキャリアイシューを探しているような、世の中の経営者さんや事業責任者さんたちにまで広く伝えたいですね。

泉（企業名である）UPSIDERという言葉自体が好きですし、ミッションにある「挑戦者」というのも全員が目指さなきゃいけないものだと思うくらいに私は好きなんです。

起業家や経営者だけでなく、役職も肩書も関係なくあらゆる人を「挑戦者」と捉えています。そんなさまざまな挑戦を支えるというミッションを掲げているくらいですから、ここでは全員、世の中の進化よりも急角度で進化していかなければならない。そんな環境だから、私もここで新たな挑戦をしたいと思いましたし、実際に挑戦できています。

森泉さんだけじゃなく、「チャレンジし続けたい」とピュアに考えている人たちばかりなんです。役職とか役割といったことに縛られずに、みんな新たな挑戦をしています。

事業に向き合うスタンスを表現するなら、「今ある仕組みの中でしっかり事業をマネジメントして進めていこう」という感じじゃないんです。「今ある仕組みの中でここに課題があるから、なんとかするための挑戦をしよう」と常に考えて新たな挑戦をする。それが当たり前という環境ですね。

森ジョイン後すぐに組んでもらった経営会議で自ら創ったロードマップを示しました。その日のうちに方針は合意できたので、翌日には立ち上げに取り掛かっていました。

私は常に、“最終的に勝つこと”を重視しています。たとえどんなに良いプロダクトを創っても、大きな売上や利益といった事業としての成果につながっていかなければ意味がありません。

プロダクトを開発して確実に勝っていくためには、最適な順序というものがあります。UPSIDERの場合、法人カード事業だけを軸にして展開を進めると、その提供価値は他社の類似サービスと交換可能なものになってしまうかもしれないと気になっていたんです。

クレジットカードの使用シーンを考えてみてください、個人では「もっと多くのポイントがたまるから、明日からこっちのカードを使うようにしよう」と考えることがあるでしょう。法人カード事業でも、そうした乗り換えは起こり得ると思うんですよね。

森世界で戦うための大きなBoostを実現する前に、「気が付いたら導入企業が（UPSIDERのサービスから）離れてしまった」なんてことになってしまっては元も子もありません。

そこで、決済に至る過程のコミュニケーションやワークフローといった業務領域にも接点を創り、より密接な関係性を構築できる事業形態にしていくためのプロダクトを新たに構想したんです。

泉そこから議論を深めていき、単なる目先の顧客獲得にとどまらないプロダクト構想へと進化させ、開発を進めました。

森法人カード事業はもちろん大事な基盤です。加えてここから『UPSIDER Coworker』のようなプロダクトを無数に増やしていくことで、事業全体を非連続的に成長させていくことができると感じています。

特に意識しているのが、「挑戦者」の意思決定を加速させること。運転資金や成長資金の素早い確保は、もちろん新たな打ち手のスピーディーな実行につながります。また、『UPSIDER Coworker』によって面倒な稟議申請や契約管理の業務が効率化されると、意思決定に必要な思考を阻害する要因が減っていきます。

このように資金面でも工数面でも余裕ができれば、大胆で緻密な意思決定を次々と高速にしていけるようになると思うんです。

森金融サービスと非金融サービスをかけ合わせ、創業から急成長フェーズまで長年かけて、起業家や経営者などの「挑戦」を支えていく。そうすることで今まで以上に経年かつ複眼的なデータが蓄積され、法人カード事業で培ってきたAI与信の精度が高まる。すると今度はまた新しい資金調達の可能性を提示できるようになり、スタートアップの挑戦がさらに加速（Boost）していきます。このような非連続成長のサイクルを支援できる事業群をつくっていけるんです。

つまりUPSIDERの中でも、事業やプロダクトをこれから高速にどんどん創っていける。非常に多様な挑戦ができる。ジョイン前にこうした想像ができて、本当に面白そうだと感じました。

泉いいですね。そうなんですよ。バックオフィス業務効率化に関わるプロダクトは他社も展開していますが、あくまで金融に軸足を置いていることで、資金面の力強い支援にまでつなげていける。そんな事業展開を実現できるのが、まさに唯一無二の強みです。

資金調達環境の拡大とそれによる「挑戦」の加速がどんどんつながっていき、高め合い続けていく仕組みを創れるのが面白いんです。

泉多くの人はなんとなく金融に対して距離を感じているかもしれませんが、そもそも金融というのは誰にとってもやりがいを強く感じられる、面白く、社会的意義の高い領域だと思うんですよ。即時性・堅牢性・正確性を常に高いレベルで求められるので、プロダクトによって変革を目指す挑戦のレベルがものすごく高いんです。

しかし、既存の金融機関を構成する情報システムは長い歴史の中で積み重ねられたものです。なので急速にデジタル化が進む世の中に追いつくような抜本的なアップデートはしにくい状況に置かれているのかもしれません。UPSIDERは金融機関とも連携を強めており、こうした状況についても具体的に話を聞いた上で、「UPSIDERだからこそ実現可能な金融領域アップデートのための打ち手は何か？」という未来を一緒に考えています。

ディスラプターとしてではなく、あくまで既存金融機関の同志としてこの課題に切り込んでいく。そんな挑戦を進めていっています。

泉起業した頃はお金のことが正直よくわかっていなくて、「経営者としてこれでいいんだろうか」と悩む日々を送っていました。どんなビジネスをやるにしても、金融に関する話からは逃れられません。

モルガン・スタンレー証券で働いていたときには、ちょうどサブプライムローン問題の影響を受けてまわりのメンバーが次々と解雇され、少ない人数で多くのイレギュラーな対応にあたるという経験をしました。これが、金融に関する課題意識をさらに痛感する強烈な原体験になっています。

この時の苦労は、「金融機関の一部の人たちが生み出した仕組みや商品によるビジネスゲームの中で踊らされてのものだった」と感じまして……。それが悔しかったので、自分ももっと俯瞰的に、仕組みやシステムの観点から金融や世の中の課題に向き合っていきたいと思うようになりました。これが、いつかは金融スタートアップで挑戦がしたいと考えるようになったきっかけです。

森私がPKSHAに入社した2018年はまさにAIバブルと呼ばれる時代です。AI投資の波に乗り、スマートフォンやLINEの普及といった追い風も受けながら、カスタマーサポートや社内問い合わせ業務を支援するチャットボット事業が急成長しました。

そこから事業をさらにスケールさせるべく音声AIの領域にも挑んだわけですが、こちらは事業化に難航しました。日本人は音声コミュニケーションに対して礼儀や正しさを求める傾向が強く、そこをAIに任せることへの不信感がチャットボット導入に比べてかなり強かったのです。「AIによる効率化だから同じように広げていける」という狙いは外れました。この頃を振り返ると、売上が思うように伸びなかったこと、案件のトラブル対応に追われたことなど苦い経験を思い出します。

その後、コロナ禍という未曾有の危機が起き、コールセンターはサービス提供のために絶対に欠かせない機能であるにも関わらず、閉鎖を余儀なくされる状況に陥りました。そのような状況の中で、事業継続のために音声対話エンジンをご活用いただく事例ができはじめたことで、音声AIの事業も伸ばし始めることができました。ちょうどその頃に執行役員となり、「AI SaaS」と銘打ったプロダクトを開発していくという新機軸も推し進めていったんです。

森ChatGPTがプロダクトとして出た瞬間に「これは大きなゲームチェンジが起こる」と確信したんです。

アルゴリズムは「人とコンピュータの間を溶かしていく技術」だと私は考えています。このような技術の発展により、PC操作が苦手な方も含めて、今までよりも多くの人がコンピュータを簡単に使えるようになり、その恩恵をさらに得やすくなっていきます。この役割を、今後は多くの場合、大規模言語モデルが担っていくことになるでしょう。

そういう時代がきた今、「時代やトレンドに合ったユーザー体験を設計し、それを実現するためにAI技術も含めた適切な技術選定をして、プロダクトとしてまとめ上げること」を得意とする自分は、どのような環境に身を置くべきだろうかと改めてじっくり考えました。そこで思い至ったのが、社会インフラとなっており、規模が大きいという強みがある一方で、ソフトウェアとしての体験設計がまだあまり洗練されていない領域。金融は、まさにそういった条件に合う理想的な領域でした。

泉金融領域は昔から、システム開発や技術投資が盛んなんです。一方、既存の金融領域に関わる各社が維持・運用している現状のシステムには、先ほどから指摘しているとおり大きな課題があります。

このまま維持していくだけで、何億円ものコストがかかりかねない。それに、新たなシステム開発が必要かもしれないという指摘があっても動き出すまでには長い時間がかかりがちだとも言われています。経済をまわしていくために重要な役割を担っている金融プレイヤーたちの裏側には、こうした課題も実はあるんです。

ですから、私たちUPSIDERのような、ゼロベースで金融領域に必要なシステムを生み出せる存在がますます必要になってくるかもしれない。そんな想いを持って取り組んでいこうしています。

泉メンバー全員が、純粋に「挑戦者を支える」ためにできることをしっかりやりきるという気持ちを持っていますね。常に、社会のため、あるいはお客さまのため、すべきことに全力で取り組んでいます。

そんな中で自然と、とにかく「まずは任せてみよう」というスタンスを取っているUPSIDERのカルチャーには、私も驚きました。

なので私も組織マネジメントの上では、一人ひとりの想いや可能性を否定しないよう心がけています。誰かの可能性を否定することで、チームの成果が生まれにくくなるというのも、経験則として感じていますから。

森UPSIDERは大型資金調達もしていますから、外から見るとある程度は成熟している印象があるかもしれません。ですが、実際の中身はいわゆる“どベンチャー”です。私たち二人も、当初はもう少し「プレイヤーとして挑戦していくのはもちろんだが、マネージャーとして仕組み化やマネジメントにしっかり取り組んでいこう」と思っていた部分もありました。ですが、実際は事業のめちゃくちゃ最前線に身を置いて、開発の意思決定をしたり、ユーザーさんと話したり、LLMのプロンプトを書いたりしています（笑）。

決して悪い意味はなく、今のフェーズでは必要なことです。

一方で、組織体制をしっかり設計していく仕事に、これから意識して取り組まなければいけないフェーズとも言えます。

UPSIDERの何がすごいかと言えば、互いの専門性をリスペクトし合っていることですね。私も入社してすぐに、かなり広い範囲で責任を持って事業を見させてもらうことができたので、スピーディーに『UPSIDER Coworker』を立ち上げられたんです。他社でCxOやVP、事業責任者を務めてきたような経験豊富なメンバーが集い、「まるで呼吸するかのように自然に権限移譲をしている」という状態です。

創業者の宮城がビジョナリーで、自然と人を巻き込む、仲間が集まる魅力を持つ人なのですが、巻き込んだ後にどうすべきかを描くのが苦手な部分があって……（笑）。それで「まず任せる」という方針でやっているんですよね。そういうことを社内でよく言っているので、組織にも自然と伝播している印象があります。

私自身もこれからジョインする優秀なメンバーに対してどんどん権限を移譲したいですし、チャレンジしたいという人には伴走したいです。

泉どのスタートアップもそうだとは思いますが、今もっとも注力していることは仲間集めです。「こんなにも挑戦しがいのある事業環境はない」と強調して伝えたいですね。

森UPSIDERには、ポジションや役割にこだわっている人はほとんどいません。ピュアにチャレンジしたい人が入ってきて、実際にチャレンジすることで活躍の幅を広げていくような環境です。今後もそういう仲間にたくさん集まってほしいですね。

普通は個々人がチャレンジをやりすぎると個人商店の集まりみたいになって統制がとれなくなりそうなものですが、バランサーのような経験豊富なメンバーも中にはいて、今は絶妙な均衡が取れている不思議な組織です（笑）。

泉それと、特にシニアエンジニア層に向けたメッセージとして、金融領域のおもしろさをお伝えしたいですね。先ほども言った通り、金融領域は即時性と堅牢性、そして正確性が求められる難度の高い領域で、問題が起こったときのダメージは極めて大きいという特徴があります。プレッシャーになると感じるかもしれませんが、一方で「重大なミスを起こすことができない環境」でこそ、エンジニアリングの力が試されるとも思います。

森シニアエンジニアに限らず、すでに経営や事業の責任を背負っているような人にはぜひ今こそ、UPSIDERに興味を持ってもらいたいですよね。20代の若手ビジネスパーソンにとってはもちろんですが、30～40代で事業経験・経営経験も豊富な人にとっても、「これまで手掛けたことがないレベルの挑戦」を続ける環境としては本当に面白いと思うので。

泉創業者の二人はもちろん、ぜひ私たちともカジュアルに話をしてみるところから進められればと思っているので、ご連絡お待ちしています。

森いろんな人に、今の面白さを話したくて仕方がないです（笑）。