朝井自分が社会人になった2005年は、堀江貴文さん率いるライブドアのフジテレビ買収騒動が話題になった時期。ITベンチャーが社会的に注目を集めているのを見て、「これから伸びていく会社と一緒に働きたい」と思ったんです。配属されて実際にベンチャー・スタートアップのIPO支援に取り組むようになると、新たな挑戦の絶えない会社を支えられることに、大きなやりがいを感じました。

朝井このままで良いのかな、と思ったんです。スタートアップとはいえ保険会社だったので、規制の影響が強く、メンバーのチャレンジをお手伝いする機会は限られていました。しかも、ほぼ毎日が定時帰り。充実はしていたものの少し物足りなさを感じていた矢先、友人から偶然、Kaizen Platformが経理を募集している話を耳にしたんです。

朝井初めて会うタイプの方だと感じました。監査法人や経理にはロジカルなタイプの方が多いのですが、スドケンさんはロジカルなだけでなく、とにかくビジョナリーだった。「Webサイト改善や動画クリエイティブ制作を担うグロースハッカーたちが、いつでもどこでも自由に働ける環境をつくりたい」という話は面白そうだなと思いましたし、今後の社会の動きや同社の事業計画について聞いても、その内容は腹落ちすることばかりでした。

しかも、そのときスドケンさんは、会社のリアルな業績も見せてくれたんです。いまでも忘れないのが、見せてもらった売り上げのグラフが、こう……右肩下がりなんですよ（笑）。さらにアメリカ法人から日本法人に組織再編したときに、コーポレート部門がかなり苦労したらしく、経理も含めていまだに落ち着いていないと聞いて。隠し事をしない正直さに惹かれましたね。

朝井どんどん新しいことに挑戦する社風は予想通りでしたが、「そこまでいろんな問題が起きる？」と驚きの連続でしたね。大事なことを後から知らされて、「それ勝手に進めちゃったの！？」と面食らったことは数え切れません（笑）。知らない間に新商品ができていて、すでに顧客に販売済みだった、なんてこともありましたね。

自ら望んだとはいえ、変化の激しいスタートアップで働くって、思ったより大変だな……そう感じていたある日。自分の心を見透かしたのか、スドケンさんが会食の帰りに、こんな言葉をかけてくれました。「スタートアップでは、不確実で不安定なことに慣れなければダメなんだ」と。

自分には、何でもカッチリと進めたがるところがありました。でも、その言葉を聞いて、自分の思い通りにならないことにイライラするのではなく、不安定でゆらゆらとした状態のまま物事を進めることに慣れようと思い直しました。

朝井全ての問題が解決することはないので、何事も長期戦を前提に、優先順位をつけて対処しています。「改善すべきことがある」という状態は一見ネガティブですが、裏を返せば、より良くなる可能性があるということ。楽観と悲観をうまく使い分けて、状況を捉えられるようになりましたね。

朝井監査法人で働いていたので、監査法人が気にするポイントは当然知っていますし、ペット保険のベンチャーでは証券審査まで携わったので、そのフェーズでの要所もわかる。これまでの経験から、監査法人や証券会社などのIPO関係者が抱いている「会社のあるべき姿」を理解しているのは、大きかったと思います。

朝井「何のために、このルールが必要なんですか？」と聞かれたんです。Kaizen Platformのメンバーはみんな「何のためにこの事業があるのか」を大事にしている。それと同じで、「何のために」と問うのは、ごく自然なことだったと思います。

それを聞いて、ルールを導入する目的を改めて考えさせられました。スタートアップがどうすれば、上場に向けて「良い状態」になるのか。自分はそれを知っているつもりでした。でも、ルールの導入によって会社らしさが奪われてしまうのなら、それはその会社にとって「良い状態」とは言えないのではないか……。

最終的には、画一的なルールの導入をお願いするのではなく、ルールを設定する目的に鑑みて、必要な部分だけ設定するよう細かな調整を行いました。これは結構大変な作業でしたね。

朝井ルールの導入にあたって、「上場するのに必要なんです」という説明は一切しませんでした。そもそも上場は、会社が成長するための手段であって、目的ではないはず。それなのに、上場を唯一の目的のように振りかざして、有無を言わさずメンバーに対応してもらうのはおかしいですよね。

朝井仕事に限らず、押し付けられるのって嫌ですよね？ 夏休みの宿題だって、やれって言われると急にやりたくなくなるじゃないですか。それと同じです（笑）。

そもそも、メンバー同士で考えが異なるのは当たり前だし、バックオフィスに迷惑をかけようと思っている人なんて誰一人いないんです。会社を良くするために、それぞれの立場で正しいと思うことをやっている。そんなメンバーの気持ちは、汲まないといけませんよね。

朝井「ほっとした」が正直な感想です。IPOって、途中で誰も「ここまではOKです」とは言ってくれないんです。証券会社は、証券審査の結果が出るまで状況を教えてくれないし、東証は上場承認日まで何も言ってくれない。九割九分大丈夫だと思っていても、最後まで何があるかわかりません。

そんな状況だったので、承認日に東証から電話がかかってきて「承認が決裁されました」と言われた瞬間は、とにかく安心しました。いままでやってきたことは間違ってなかったんだと、込み上げてくるものがありましたね。

それと同時に、今後に向けて身が引き締まりました。社会的責任をより一層問われる立場になったからこそ、世間の期待に応えるために、より多くの点を改善していかなければいけない。ようやくスタートラインに立ったなという気持ちです。

朝井自分で言うのもなんですが、なんだかんだ粘り強く対応してきたので、そのことを言っているのだと思います。地道に、やるべきことをやってきた。ただそれだけです。

朝井メディアで見ていたときから、印象は全然変わらないですね。世の中を捉える感度や分析力は健在ですし、性格に裏表がないのも、面接の時から変わっていません。

一緒に働くようになってから知ったのは、思ったことを率直に言ってくれる人だということ。たとえば、「お前は遠慮している部分がある。社内でうまくやっていけるかどうかは、それを打開できるかにかかっているよ」と言ってくれました。要所要所でもらった言葉は、はっきりと記憶に残っています。

朝井一つは、諦めないことですね。会社って生き物なので、良いときもあれば悪いときもある。悪いときはいつ終わるかわかりませんが、やるべきことをやっていれば、いつかは必ず良くなる。そう信じて、折れずに地道に積み上げることが一番大切です。

もう一つ持っておくべきなのは、柔軟性です。日々いろんなことが起きますが、それを受け止めつつ、会社としてどう対応すべきかを考え続ける力が大切だと思います。