求む、ARR 100億円の仕組みを「破壊」する変革者──自らの成功も否定し、非連続成長を誓うカオナビCOO 最上氏の覚悟と手応え

最上今と昔で、味わう苦労は全く異なるものです。今のほうが複雑性が高い構造にあります。

当時は、タレントマネジメントという言葉自体が新しく、市場もまだ存在しなかった。創業者の柳橋（現 顧問）や佐藤（現 代表取締役社長CEO）が、その先見の明でユニークなプロダクトをつくり込み、市場を切り開いてきた。そして、一定の勝ち筋が見えたタイミングで、一気に人を増やしてグロースを続けました。

特に2010年代は、競合もほぼ存在しませんでした。だから、カオナビの理念と機能をしっかり語れれば、「おお、こんなことを解決できるシステムがあるんですね！」と言っていただけて、それなりに売れていく時代だったわけです。

最上競合となるプロダクトがいくつか生まれ、機能面では差を感じにくくなる状態になると、営業現場は苦しみ始めました。

その原因は明確です。競合が増え、かつ、お客様の課題が多様化しているにもかかわらず、いわゆる機能営業、つまり「誰がやってもほぼ同じような、機能で訴求する売り方」という型の営業スタイルのままになってしまっていたためです。

最上まさに「茹でガエル」だったのだと思います。ただ、私を含め、現場もマネジメントレイヤーも、そう感じてはいつつ、危機感を打破し、変革にまで至れていなかった。

現CEOの佐藤は、当時はCo-CEOとして「組織が茹でガエルになってるぞ」とよく口に出して言っていたのですが……なかなか大きく変わることができなかった。

私たちは皆、「私たちこそがこの市場のトップランナーであり、ナンバーワンなんだ！」という強い自負を持っていました。ですが、それが強すぎたせいで、競合が出てきても「うちの方がプロダクトは良い」「リーディングカンパニーとして評価されている」といった感覚を否定できず、自分たちの立ち位置を客観的に見られなくなっていたのです。経営陣も、現場も、ですね。

最上「株式を非公開化し、積極的な投資ができる体制になったから、もう安心」なんてことはありませんよね、むしろここからどれだけ変われるかが勝負です。

私からも、社内では「いつ沈没するかわからない船だ」と、強い言葉で発破をかけています。今までのやり方をそのまま維持すれば、この船はきっと沈む。当然自分たちのパーパスの実現はできない。かと言って、じっくり考えて議論している余裕はない。とにかく、指示を待つのではなく、「今すぐに何ができるか」を自分で考えながら行動していかなければならない。

言葉はやや過激だったかなと、少し反省もしているのですが……私の中の危機感は、それだけ大きい。

しかし先程の言葉の裏には「ポテンシャルはあるはずなのに」という前提もあります。私から見ると、今のカオナビは、本当の実力や価値発揮に向けて全社一丸となってアクションし切れておらず、もったいない状態です。今改めて、過去の成功をすべて「破壊する」覚悟を決めなければ、カオナビが掲げてきたパーパスにおける「個の力から社会の仕様を変える」という未来など、到底叶えられないと思うんです。

最上2022年ごろまでは、営業と開発の間で、「メンバー同士のコンフリクトを恐れ、意見の表明を避けてしまう」という瞬間が、よくありました。

最上エンジニアもプロダクトマネージャー（PdM）も皆「今の延長の開発で忙しい」「今のプロダクトには自信がある」と言っている。それなら、提案の見せ方を工夫する営業現場の運用で、なんとか前に進めていける……。そんな具合でした。

社内にはびこる遠慮の意識が、組織全体の変革を遅らせていきました。

最上競合を意識した開発も必要ではありますし、営業において機能の訴求も含める必要性はもちろんあります。ですが、これだけレッドオーシャン化し、競合がプロダクトも営業も力をつけていくと、やはり「機能面の訴求」だけではなかなかうまく売れません。

カオナビが競合優位性を発揮してきたのは、プロダクトの裏に流れる思想面です。「HR業務の効率化」を実現したいのではありません。パーパス「“はたらく”にテクノロジーを実装し 個の力から社会の仕様を変える」で明確に掲げているように、「個の力」を支援することが、私たちの目指すことであり、顧客企業の皆様から支持をいただいている理由なんです。

このパーパスや、新ビジョン「Talent intelligence」を念頭に、相手企業の変革を一緒につくっていく──そんな未来を一緒につくろうとする提案やプロダクトで、これからは成長していけるようにならなければ。

実際に、このスタンスを持っていたセールスメンバーのほうが、受注という成果を多く残していました。

だからこそ今、改めて、真に強い「営業力」「開発力」が必要だと捉えなおしているんです。少し出遅れてしまった感覚なので、急いでテコ入れしていこうとしているわけです。

最上正直に言って、難しさを常に感じながら、なんとかやってきているというところで……（苦笑）。

実は私は、カオナビに入社してから、フィールドセールス（FS）を一度も経験していません。スタートはインサイドセールス（IS）の立ち上げで、その後、カスタマーサクセス（CS）を立ち上げました。

いわば、「何か新しいものをつくる」あるいは「何か問題があるところを解決しに行く」というミッションの連続でした。

2024年にCOOとなってから、このスタンスは継続しつつも、営業現場に対してどのようにコミュニケーションを取るべきか、悩みましたね。

最上カオナビはとにかくフラットな組織カルチャーが広がっていて、営業でも「数字を残している人だけが偉い、すごい」というわけではありませんでした。

ですがそれでも、私自身はどうしても「（最上のように）受注を生んでいない人の話なんて、聞いている暇はない」などと思われてしまうのではないかと、心配で心配で……。

ですが、逆に私の立場からゼロベースで「今のこれって本当に正しいの？」という問いを多く投げかけることが重要なはず。そうしなければ、組織変革を成し遂げることなどできない。そう強く意識して、取り組んできました。

最上私の特性を常に尊重してくれたカオナビだからこそ、さまざまなポジションを経験することができました。そのおかげで今、会社全体の問題に対して「こうした方がいいと思う」という自分なりの意見がどんどん出てくるようになっています。その一つひとつについて、各現場とひざ詰めで建設的に議論していく中で、新たな取り組みも多く始められます。

非公開化後のカーライルの存在も大きいですね。我々がなんとなく覚えるような違和感を、過去の経験に基づいてはっきりと言語化してくれる。そうなると、「ですよね？ じゃあ、これ急いでやらなきゃいけないですね！」と覚悟も決まるんです。

非公開化という大きなきっかけも活用した危機意識の共有と、新ビジョンやバリューの体現が今、かみ合ってきている感覚です。これまでの成功体験や仕組みを、健全に「破壊する」という取り組みが実際に増えています。

過去の成功やセオリーにしがみつかず「破壊」し、これからの時代や顧客にフィットした事業や組織、プロダクトのあり方を新たに「創造」できている感覚です。

最上これまでの営業組織は、良くも悪くも「THE MODEL」型の採用・育成がメインでした。インサイドセールスが案件のアポイントを取り、フィールドセールスがとにかく受注できるよう頑張る。それぞれのファンクションに強みを持った人たちを採用・育成するような組織づくりをしていました。

そういうメンバーには、今、厳しいアンラーニングを課しているとも言える状態です。仕組みの中で型通りの仕事をするのか、それとも仕組みを疑って型破りな仕事をしていくのか。口で言うのは簡単ですが、日々のマインドから転換するのは簡単なことではありません。組織だけでなく、自分自身も見つめなおしながら、みんなで変わろうとしているところです。

各ファンクションでのKPIや、活動過程でのがんばりを評価しないわけではないのですが……直近はそれ以上に「トップライン向上への貢献」を、しっかり実力主義で見ていくことをはっきりさせています。

最上最近の採用では、THE MODELの経験やSaaS業界の経験、HR関連業界の経験すら問いません。

ソリューション営業として、自分で考えて営業し、成果を上げてきたこと──。これを重視しているんです。

最上半年間、新たな組織構造でやってみた結果、見えてきた課題がありました。コマーシャルビジネス本部のカバー範囲が広すぎたんです。

数名しかいない企業から、連結1万名未満の企業まで、あまりにも広い範囲をカバーしていた。もっと細かく分けないとニーズに対応できない、FSもCSもやるべきことが全然違う。そんな実態が、すぐに明確になりました。

そこで、まだ半年しか経っていませんでしたが、2025年10月、コマーシャルビジネス本部をさらに三分割。フロント部門を合計4つの本部に分けることにしました。具体的には、SMB（Small and Medium Business）、MM（Mid-Market）、GB（General Business）、EP（Enterprise）へと再編しました。

最上全社戦略としての狙いを持った、意図的な「破壊」なんです。

仕組み化の思想が強いと、どうしても「横一線、全部同じ仕組みでやろう」としてしまう。そうすると、一つひとつの施策実行を決めるのにも時間もかかるし、「SMBの中でも私の担当する企業はそうじゃないんだよな」「エンプラ向けに“仕組み”での営業って、そもそも違うのでは？」といった現場での歪みも生まれる。

そんな前提を壊し、各本部がそれぞれのセグメントで成果を最大化する方法を独自に考えられるようにしたかったんです。ターゲティングやナーチャリングも含めた各施策の優先度付けや、営業資料の改編、提案における仮説検証まで、細かく実施していけるようにしました。

最上ここまで何度も言っているように、「仕組み化」はものすごく強いカルチャーでした。仕組みを回すこと、実行し続けることには長けているのが、カオナビのこれまでの大きな強みです。

ですがそのカルチャーゆえに、「今ある仕組みを疑って、時には壊し、再構築する」ことが、すごく弱い組織だったと思っています。

今はもう、過去の仕組みでは成果を最大化できないフェーズに入りました。だからこそ、私は「一回仕組みを忘れていい。むしろ、敢えて属人的な取り組みを試していこう」と伝え、多くの取り組みを実行するようにしています。その中で本当に良かったものを、また新しい仕組みにすればいい。「仕組み化」という強みに、より強いレバレッジがかかる状態を目指しているんです。

最上以前、カスタマーサクセス部門を立ち上げた時にも言っていたのですが、今こそ「正直、導入や継続の起点がプロダクトではないケースをもっと増やそうとしてもいいかもしれない」とも感じています。

カオナビのメンバーやカオナビを導入している他企業との関わりを通し、未来を考えることだけでも、お客様自身に大きなメリットがあるはず。そんな営業ができるのが、「営業力」なんじゃないかと思うんです。

そう感じてもらう中で、結果としてプロダクトを導入いただき、悩みながらも長く活用いただき、理想の未来に向かっていく。この状態をつくることが大事なんです。

最上タレントマネジメントの実践現場には、何の正解もありません。このSaaSを13年間、開発・提供してきて、本当にそう感じます。同じ規模、同じ業種の会社でも、抱える課題が全く違うんです。

一部はプロダクト化できますが、全体を一つの型にはとてもできません。いくつかのモデルを組み合わせたソリューション的な発想がなければ、顧客への価値提供すらままならないとも言えるんです。

逆に言えば、これをセールスとして自分で考えて売り、価値が生まれるまで伴走していけるようになれば……もう、何でも売れるようになるんじゃないかと思います。

最上まず先ほどもお伝えしたように、ソリューション営業として、自分で考えて営業し、成果を上げてきた経験を持つ人を、多く仲間に増やしたいんです。その経験を活かして、もっと多くの挑戦ができる場になっています。

面接ではいつも「何もない状態で、自分でどう考えて成果を出してきたか」というエピソードを聞いています。ですがそもそも、自分が仕組みの中にいるのか外にいるのか、実は意外と気づきにくいものです。もしあなたが、先輩から教えてもらった機会が少ないと感じていたり、ポジションや役割をどんどん変えたりしてきたのであれば、「仕組みの外で活動してきた」と言える可能性は高いかもしれません。

そしてその中で、自分自身で考えて工夫してきた経験があれば、その話に深みがあって、聞いているだけでワクワクしますね。

仕組みはあるけれど、それらをすべて疑い、常にベストなアクションを追い求める。そうすることで、前例のない目新しい成功を手に入れる。初めは属人的でもいい、そんな動きを自然と取ってくれる人が、今のカオナビにはフィットするはず。何にも縛られる必要がありませんから、楽しめる人にとってはこれ以上ない環境なんじゃないでしょうか。

最上アーリーフェーズのスタートアップのように「そもそも仕組みがない」という環境も面白いかもしれませんが、そうした環境とは比べ物にならない面白さは確実にあります。

私たちにはすでに、4,000社を超えるお客様がいます。この顧客基盤を生かすも殺すも、これから入ってくる皆さん一人ひとりの考え方次第なんです。

顧客基盤というのは、「活かそう」というのは簡単ですが、実際に本当に活かしていくのは簡単な話ではありません。カオナビでは顧客企業のニーズが1社1社ぜんぜん違うので、参考になりそうでならないというケースがよくあります。それでも、「参考にならない」と言って切り捨てるのか、それとも「一見、難しそうだけど、○○なアクションもしてみよう」と前向きに新たな施策を試し続けるのか。その考え方の差が、いずれ大きな差になるんです。

また、今のカオナビは、顧客基盤というアセットをなんとか活かして、一つでも多くの実績につなげる動きをしていかなければならない。そこに、余裕などないんです。あるわけがない。アセットすべてをフル活用し、新たな成長をつくる。「我こそが、カオナビにグロースをもたらせる新メンバーだ！」くらいの自信を携えて入ってくるくらいがちょうど良いと思います。そんな覚悟を共有できるメンバーを増やしていきたいんです。

最上COOという役職を奪いに来るくらいでお願いしたいです。そのチャンスはもちろんあります。私以上の成果をどんどん出して、早く私を引退させてください（笑）。

最上国内のSaaS業界は今後、統廃合が進む局面もあるでしょう。それが本格化する前から、M&Aをはじめ、具体的な動きをカオナビも取っていく可能性があるはず。同時に、新規事業の立ち上げも進めていきますから、営業に限らず、マネジメントのポスト（役職）はどんどん増える。経営や事業を担うメンバーを早く増やさなければなりません。

別の言い方をすれば、今のメンバーにも、新メンバーにも、等しく大きなチャレンジの機会が広がっています。みなさんの一つひとつのがんばりが、カオナビの未来に向けたGame Changeへの大きな貢献になり得るんです。

最上もともとは内部昇格が多かったのですが、もうこれからは違います。社内での登用・抜擢を減らしたいわけではありませんが、フラットに外部からの招聘や抜擢もあってしかるべきです。

それはもう、完全に実力主義で競争してほしい。そうでなければ、パーパスの実現どころか、5年後の再上場だって難しい組織になってしまうかもしれません。それくらいの危機感を持って向き合っています。