「1回破産したら終わり」は既に過去の寓話──Cansellの破産を経て、Paynを創業した山下氏が語る、日本の起業環境の変化と新たな挑戦

インタビュイー
山下 恭平
  • Payn株式会社 代表取締役CEO 

横浜市出身。ヤフーや自身で創業したスタートアップ「宿泊予約の売買サービス Cansell」などを経て、2022年3月にPayn株式会社を設立。Cansellでは、数億円の資金調達や東洋経済すごいベンチャー100に選ばれるも、2020年のコロナ禍をきっかけに事業状況が悪化し、2022年3月に会社が破産。これらの経験を糧にPayn株式会社を創業し、新しいチャレンジに挑戦中。スタートアップの創業は2社目。

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資金調達環境の活発化、税制優遇・助成金などの政策支援、人材流動性の高まり、メディアの発達による社会的認知の向上、など様々な環境の変化により、ひと昔前と比べ“起業”は身近になったと言える。

日々、資金調達やサービスのニューリリース、コア人材のジョインなど、スタートアップにとって喜ばしいニュースがSNS上で飛び交う。それ自体は手放しで歓迎すべきだろう。

一方、“失敗”に焦点を当てたコンテンツは未だ世に多くはない。スタートアップの倒産や清算の話が大々的に語られる機会は日本においてまだまだ少ないのだ。(どうしても成功事例ばかりを世に発信しがちになってしまうのがメディアの特性である点も、自戒を込めて指摘しておきたい)

そんな中、約5年半にわたって事業を展開してきた宿泊権利売買「Cansell」のクローズと運営会社の破産の経験を赤裸々に世に発信しているユニークな連続起業家がいる。2022年3月、「Cansell」の破産を経験したものの、同年にはすぐさま新たにPaynを創業した山下恭平氏だ。

今回の記事では、山下氏が破産からどのように再起したのか、渦中で何を考えどのように意思決定したのか、実際のスタートアップの破産プロセスについて赤裸々に聞いていきたい。

前例なき挑戦に挑む際には、もちろん失敗は付き物。いや、失敗なくして革新的なサービスを世に生み出すことはできない。貴方もリアルアントレプレナーとして生きる山下氏の実体験を通じて、起業をより身近に感じ、失敗や撤退に対する考え方をインストールしてほしい。

  • TEXT BY MAAYA OCHIAI
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なぜ日本にはリビングデッド状態のスタートアップが多発するのか

山下変に生きながらえるより、いったん清算なりしてしまったほうがいいケースは少なくないと思います。

ドリパスやヤフーを経てCansell株式会社を創業した山下氏。数億円の資金調達や東洋経済「すごいベンチャー100」に選ばれるなど、順調に事業を成長させていた。ところがコロナ禍以降、業績が悪化。あらゆる手を講じたものの事業回復とはならず、Cansellは2022年3月に破産することになった。

しかし山下氏は、破産という挫折をものともせず、すぐに現職であるPayn株式会社を立ち上げた。創業2社目、関わるスタートアップとしては3社目となるシリアルアントレプレナー山下氏は、日本のスタートアップ環境に対して、冒頭の言葉のような課題感を抱いている。

山下リビングデッドは良くないと思います。当然、出資を受ける以上、最大限成果を出すためにコミットしてやるべきというのは大前提です。ただ、数年やっていれば限られた期間の中で投資家にリターンを出せるIPO/M&Aが目指せるのか、これ以上は望めないのかは正直見えてきますよね。

エクイティ調達していることを踏まえ、投資家に対して責任を果たせないのに無理やり頑張って粘るよりも、スパッと清算なり売却するなりして次に行く方がいいケースはあると思っています。

そもそも日本は起業家の数が少ないと言われています。その貴重なリソースがリビングデッド状態の事業に縛られてしまうのは、日本にとっても損失でしかありません。

山下氏のいう「リビングデッド状態」とは、成長が停滞し、大きな利益を上げられないものの、なんとか事業を継続している企業のことを指す。これらの企業は、資金調達や新規顧客獲得に苦労しながらも、一定の売上や顧客基盤があるために廃業には至らず、“中途半端な状態”で生き残っている企業とも表現できるだろう。

リビングデッド状態に陥った企業は、市場や業界の変化に追従できず、革新的なアイデアや技術を生み出せなくなることが多い。結果、資源や人材が有効活用されず、経済活動全体の効率性を低下させてしまう恐れもある。

なぜ、ここまで一見“悪いこと尽くし”にも見えるような状態に、未だ多くの企業が陥ってしまっているのだろうか。

山下リビングデッドが起こる背景には、日本人の文化が関係しているように感じます。「続けることが美徳」「1回失敗したら終わり」というイメージに縛られすぎている問題があると思います。

途中撤退しやすいような環境構築について、投資家、起業家だけでなく、日本社会・経済全体として向き合っていかなければならない問題だと強く思います。

失敗を「ナイスチャレンジ」としてきちんと終わらせることができて、「失敗しても大丈夫」という空気感がつくられれば、起業家1人当たりのチャレンジ回数も増えますし、そこで働くメンバーの可能性も広がるかもしれません。

とはいえ、やはり日本人は“減点評価”で物事を見てしまうことが多いもの。それでも山下氏が積極的に自身の体験談を披露する理由とは一体。

山下僕自身が破産手続きをしようとしたときに、情報が全然なくて困ったということがありました。実際にはたくさんのスタートアップが潰れているはずなのに、全然情報が世に出ていない。このことはスタートアップエコシステムにとって良くないと感じました。

また、調子がいい時は「ウチを取り上げてください」と打診するメディアに対して、悪いことが起きた時にはしれっとフェードアウトしたり、最悪拒絶したりするのは、どう考えても不誠実だと思いますしね。

こういった経緯から、Cansellを閉じた際には、積極的にメディアのインタビューに答えました。

それが、当時の僕なりにできるスタートアップエコシステムに対する恩返しの形だと考えています。

山下氏が語ったように、失敗に対するイメージの払拭はスタートアップ環境のみならず、日本社会全体に必要なファクターの1つだ。

では山下氏はどのように失敗と向き合い、乗り越えてきたのか。具体的にCansell破産のプロセスを語ってもらうことで、読者に問いを投げかけることができれば幸いだ。

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迫るタイムリミット。
Cansell破産までの生々しいエピソードに触れる

Cansellは、キャンセルしたい宿泊予約を個人間で売買できるマッチングサービス。キャンセル料の支払いを避けたい予約者、宿泊予約を購入したい旅行者、空室を避けたい宿泊事業者のそれぞれにとってメリットのあるサービスとして2016年9月のリリースから順調な成長を遂げてきた。

シリーズAの資金調達も行い、海外展開を視野に入れて着々と準備を進めていたさなか、とある変化が訪れた。そうコロナ禍だ。当初は宿泊のキャンセルが相次ぎ、一時的にCansellは多忙を極めた。一方で、緊急事態宣言が発出されて以降は宿泊業界全体で需要が吹き飛び、その後ひどい打撃を受けることになる。

山下*2020年の4月くらいになって「やばいな」と実感しました。3月まで旅行のキャンセルが相次ぎ忙しすぎて、世の中の動きを読み切れず、意思決定が1ヶ月ほど遅れてしまったのです。

当時進めていた資金調達もストップしてしまい、すぐに最悪に備えてサバイブモードに切り替えました。人も増やしていたタイミングではありましたが、特定の人数まで人員を絞ることもしました。

日本において最初の緊急事態宣言が発令されたのが2020年4月7日であった。

コロナ融資を利用しながら窮地をしのぎ、2020年秋ごろに国が打ち出したGoToトラベル施策で若干盛り返したものの、2021年は年始から再び緊急事態宣言が発出、なかなか明けることがなかった。

新たな事業機会を探り、新規事業をリリースするなどコロナ後の旅行業界を見据えた動きはしていたものの、なかなか出口が見えない状況。そんな中、中核を担ってくれていたメンバーの離脱も相次いだ。「なかなか次を示せなかった僕の力不足。業界も会社もこの先どうなるかわからない状況だったのでしょうがないと思った」と語る。

とはいえ、事業のピボットのみならず、M&Aといった他のあらゆる可能性を模索しながら、その後の展開も見据えることはできていた。そんな中で破産の決め手として大きかったのが「税金や融資の返済期限」だったと言う。当時、コロナの特別措置で税金支払い猶予期間が設けられていたのだが、その返済期限がいよいよ来てしまったのだ。

ただ、Cansell破産に際して、山下氏自身の*個人破産は選択していない。

*企業の破産は、法人格を持つ企業が対象。企業の破産手続きは、会社が倒産し、負債を処理しながら事業を終了させるプロセス。一方、個人破産は、個人が負債を返済する能力を喪失した場合に適用される法的手続きを指す。

山下自己破産についても一応調べましたが、自己破産することのデメリットは大して無いんですよね。再起を図るためという意味では一個人にとっては非常に助かる制度で、人生で1回は切ってもいいカードだと考えました。ただ、僕はこれからも起業家として生きていくつもりではあるので、返済できない額ではないかなと思い、今そのカードを切る必要はないと判断しました。

こうして2022年3月、Cansellは破産手続きを行ったのだ。

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破産が次のステップにおいてネガティブに働くことはなかった

「破産したら終わり」という印象はいまだに多くの人の中にある。実際に山下氏に対し、周囲から多数の心配の声が寄せられたという。ただ山下氏自身は「当事者になってみると、人生において大した話ではないと感じる」と述べる。

山下当然、出資していただいている以上、事業は全力でやりますし、終わらせるのであれば出資してくれた方々に真摯に向き合うことは大前提。

変な終わらせ方をしたら信用や信頼に関わってしまうと思いますが、誠心誠意尽くした結果そうなったなら、見捨てられたり、次のチャレンジがしづらくなったりすることはないと思います。

破産が決まってから、大変ありがたいことにいろいろな方からお話をいただきました。投資してくれた事業会社の方に「うちに来ないか?」と言っていただいたり、某大物経営者の方が破産時の記事を見て、急にメッセージをくださったり。起業してチャレンジした事実、積んできた実績はきちんと評価される世の中になってきているんだなと感じました。

そのような誘いを受け、事業会社に入る選択肢も検討。しかし、再起業の道を選んだ。2社目のPayn創業時にも、1社目の破産が足かせになるようなことは感じていないという。

山下クリエイティブなことが好きで、僕の自己表現方法の1つが起業してビジネスを作ることだと認識しています。一度失敗はしてしまいましたが、「起業って楽しいな」という根底の想いは全く変わっていないですね。むしろもっと起業したくなりました。

仮に今、大企業に入り新規事業を担当してくれと言われても十分楽しめると思いますし、大企業ならではのスケールの大きさも魅力ではあります。ただ、僕が重視しているのは時間の使い方ですね。変な制約なく思いきり事業を進めていけるという意味では、起業の道の方が今の自分にはいいと思いました。

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“平凡な大学生”がシリアルアントレプレナー・山下恭平となった背景

生粋のアントレプレナーというイメージがある山下氏だが、大学院時代まで、自らビジネスを作ろうという意思を持ったことはなかったという。就活時に少し起業に関心を持ったものの、新卒ではSIerに入社し、ネットワークエンジニアとして従事。

起業に関するアンテナを張りながらサラリーマンをしていた山下氏は、国のスタートアップ支援が増えるとともに盛り上がり始めた起業関連のイベントに参加し始める。そこで『ドリパス』というサービスのファウンダー五十嵐氏と出会い、可能性を感じ、一番目の社員として飛び込んだ。社会人2年目の終わり頃だった。

山下スタートアップでわからないなりにいろいろなことをやっていましたが、あれよあれよという間にドリパスはヤフーに買収され、僕自身もヤフーにジョインすることになりました。ヤフーの中で大きいチャレンジをしていくことも選択肢ではありました。ただ、いろいろ考え、ヤフーにいた2年半ほどで起業仲間とも出会うことができたので、僕は起業を選びました。

創業したCansellは、市場ニーズをうまくつかみ、VCからの関心も高く、資金調達も順調に行っていた。「ここからもう一段アクセルを踏むぞ」という時期に、コロナにぶち当たったのだ。

しかし、「振り返ってみると、Cansell創業時、起業に対する恐怖感は特になかった」という山下氏。「ドリパスで、右も左もわからない状況から事業を推進した経験が非常に大きかった」という。スタートアップで密度の高い経験を積んだことだけでなく、日々アンテナを高く張って事業を意識した情報収集をするようになったことも、その迷いのない意思決定を後押ししている。

山下例えば今のChatGPTなんかも、「こういう技術だったらこういうことができるかもな」ということは当然のように考えます。そうやって日々頭の体操をしていると、業界経験がなくても事業をつくることはできるという感覚があります。

業界経験がある方がスタートダッシュしやすかったり、より的確に課題に対してアプローチできたりする側面は確かにあるのですが、起業家としては、業界関係なく柔軟に自分のやりたい事業を考えていけるのは強みだと思います。

やっぱり、自分の作ったプロダクトが誰かに渡って評価されて、喜びの声をいただけることは起業して楽しい、良かったなと感じるポイントの1つですね。それ以外にも会社を経営する過程1つひとつを日々楽しみながらやっています。

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将来は壮大な社会課題解決へ。
時間軸を強く意識して事業を展開

現在山下氏が率いるPaynは、キャンセル料の請求・回収業務のデジタル化を支援するサービスを展開している。これはCansell時代に山下氏が宿泊施設とのやり取りの中で感じていた課題感が元になっている。

山下Cansellとしてホテルの方に話を聞いていく中で、キャンセルに対していろいろな課題を抱えていることがわかってきました。わかりやすい例でいくと「ノーショー」と言われる、宿泊者が予約したけれど来ないという問題があります。こういったキャンセルに関する問題を解決できるようなサービスにしました。

どちらかというとCansellはBtoC、今のPaynはBtoBです。ビジネスとしてBtoBの方が堅く成長できるという想定も一定ありましたが、一番の決め手は今の自分が最も力を発揮できる領域だと思ったからです。

日ごろからあらゆる方面にアンテナを張っている山下氏にとって、トレンドとなっている業界に参入する道もあった。当時盛り上がりを見せていたWeb3関連の事業も真剣に検討していたという。

だが、今、山下氏が世の中で解決されていない課題の中で、自分にしか解決できない、自分だったら解決できる課題は何か、という観点から、旅行・宿泊業界での再起を図ったのだ。

Cansell時代のつながりからの紹介やマーケティングによって着実に導入店舗は増加。宿泊施設の中には、Paynのサービスを積極的に広げてくれる人もいるという。業界課題として確実にニーズがあることがわかる。

さらに、今回のPaynでは「事業の成長スピードは特に意識している」と山下氏は語る。その背景には、山下氏の起業家としての在り方、そして近年ようやく注目され始めた「経営のサクセッション」に対する想いがある。

山下僕は生涯起業家でいたいなと思っています。そのためにいろいろなチャレンジをしながら歳を重ねていろいろ経験して、自分のステージが変わることでより大きな課題にチャレンジしていけるようになりたい。特に、過去に誰も解決できなかった大きな課題解決を成し遂げる姿に憧れを感じます。

もちろん、現在はPaynの事業に注力していきますが、どこかのタイミングではサクセッションすることも視野に、自分の一番得意な0⇨1に携わっていくことが、社会や日本の経済のためになると感じています。

将来的には、長寿などを含む医療や宇宙、深海、少子化、温暖化、食料、エネルギーといった壮大なテーマにチャレンジしていきたいと思っています。ただ、大きな課題にチャレンジするためには、もちろん起業家としてのトラックレコードが求められます。

成功実績を作る。いくつもの課題解決に挑んでいく。そのために、1事業に対してかけられる時間は無限ではありません。その辺りの時間軸を強く意識しているので、今のPaynの事業もスピード感を持った成長を意識しています。

最近では、「経営サクセッション」という概念が日本でもようやく注目を集め始めた。その中でも、スタートアップエコシステムにおいては、SmartHRが代表取締役の交代を行い、その後も急成長を遂げたことが大きな契機となっていると言える。

一方、まだまだ多くのスタートアップ経営者が、「創業事業に強い思い入れを持ち、一生続けていく」スタンスをとり、そのようなメッセージを発信している。もちろんそれは、資金調達や採用、ブランディングにおいてはプラスに働くだろう。

だが、山下氏はあえてそのような主張こそが正義とは考えていない。むしろ「起業するからといって『一生同じ事業』にこだわらなくてもいいのではないか?」。世に蔓延る固定観念へのアンチテーゼ。そんな雰囲気を感じるような物言いなのだ。

山下 もちろん創業者がやりたくてやっているのであれば良いと思いますし、会社が大きくなることで、トライできる幅が広がることもあると思います。

一方、世の中がこれだけ刻々と変化し、さらにはライフステージも変わっていけば、当然興味関心も移り変わっていくのが自然だと思います。そういった中で、創業時と変わらず今もその事業を本当にやりたくてやり続けている人ってどれだけいるのでしょうか?

僕は自分自身が変化していくことを受け入れ、その時に感じた事を大事にしながらいろいろな課題にチャレンジしていきたいと考えています。

だからこそ僕は「出資を受けて事業をする」ことに魅力を感じています。出資を受けることのメリットは、「事業に一気に全力投球できるところ」です。

自己資本でコツコツやる人もいると思いますし、もちろんそれ自体を否定する気は毛頭ありません。ただ、私自身は人生の限られた時間の中でいろいろな課題解決にチャレンジしていきたく、そのためには何よりもスピード感が重要。VCの方々の力を借りて事業をやっていくスタイルが合っていると思っています。

このあたりの価値観も、山下氏の特徴といえるだろう。スタートアップの創業、破産からの再出発。シリアルアントレプレナーとして一事業あたりの時間軸を短く取り組む、破産を経験した過去を持ちながらも自己資本よりエクイティファイナンスを重要視するなど、ユニークな経験値と考え方を持つ山下氏。

そんな、山下氏の元で働くことで得られる知見、視座の高さ、ノウハウ、どれ一つとってもかけがえの無いものだろう。そして、Paynは今まさに創業期。山下氏のように、常識という枠を超え、将来シリアルアントレプレナーの道に生きたいと願うという者にはうってつけの環境だ。

もちろん旅行・宿泊業界に関心の高い人でなくてもいい。まさしく創業者の山下氏もそうだからだ。「個人的な思い入れなどは関係なく、強いニーズのもと、課題解決につながる事業をしたい」。そのスタンスに共感したものは、まずは山下氏の今後の動向をフォローしてみてはいかがだろうか。

こちらの記事は2023年08月03日に公開しており、
記載されている情報が現在と異なる場合がございます。

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執筆

落合 真彩

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