ドリパスやヤフーを経てCansell株式会社を創業した山下氏。数億円の資金調達や東洋経済「すごいベンチャー100」に選ばれるなど、順調に事業を成長させていた。ところがコロナ禍以降、業績が悪化。あらゆる手を講じたものの事業回復とはならず、Cansellは2022年3月に破産することになった。

しかし山下氏は、破産という挫折をものともせず、すぐに現職であるPayn株式会社を立ち上げた。創業2社目、関わるスタートアップとしては3社目となるシリアルアントレプレナー山下氏は、日本のスタートアップ環境に対して、冒頭の言葉のような課題感を抱いている。

山下氏のいう「リビングデッド状態」とは、成長が停滞し、大きな利益を上げられないものの、なんとか事業を継続している企業のことを指す。これらの企業は、資金調達や新規顧客獲得に苦労しながらも、一定の売上や顧客基盤があるために廃業には至らず、“中途半端な状態”で生き残っている企業とも表現できるだろう。

リビングデッド状態に陥った企業は、市場や業界の変化に追従できず、革新的なアイデアや技術を生み出せなくなることが多い。結果、資源や人材が有効活用されず、経済活動全体の効率性を低下させてしまう恐れもある。

なぜ、ここまで一見“悪いこと尽くし”にも見えるような状態に、未だ多くの企業が陥ってしまっているのだろうか。

とはいえ、やはり日本人は“減点評価”で物事を見てしまうことが多いもの。それでも山下氏が積極的に自身の体験談を披露する理由とは一体。

山下氏が語ったように、失敗に対するイメージの払拭はスタートアップ環境のみならず、日本社会全体に必要なファクターの1つだ。

では山下氏はどのように失敗と向き合い、乗り越えてきたのか。具体的にCansell破産のプロセスを語ってもらうことで、読者に問いを投げかけることができれば幸いだ。

Cansellは、キャンセルしたい宿泊予約を個人間で売買できるマッチングサービス。キャンセル料の支払いを避けたい予約者、宿泊予約を購入したい旅行者、空室を避けたい宿泊事業者のそれぞれにとってメリットのあるサービスとして2016年9月のリリースから順調な成長を遂げてきた。

シリーズAの資金調達も行い、海外展開を視野に入れて着々と準備を進めていたさなか、とある変化が訪れた。そうコロナ禍だ。当初は宿泊のキャンセルが相次ぎ、一時的にCansellは多忙を極めた。一方で、緊急事態宣言が発出されて以降は宿泊業界全体で需要が吹き飛び、その後ひどい打撃を受けることになる。

コロナ融資を利用しながら窮地をしのぎ、2020年秋ごろに国が打ち出したGoToトラベル施策で若干盛り返したものの、2021年は年始から再び緊急事態宣言が発出、なかなか明けることがなかった。

新たな事業機会を探り、新規事業をリリースするなどコロナ後の旅行業界を見据えた動きはしていたものの、なかなか出口が見えない状況。そんな中、中核を担ってくれていたメンバーの離脱も相次いだ。「なかなか次を示せなかった僕の力不足。業界も会社もこの先どうなるかわからない状況だったのでしょうがないと思った」と語る。

とはいえ、事業のピボットのみならず、M&Aといった他のあらゆる可能性を模索しながら、その後の展開も見据えることはできていた。そんな中で破産の決め手として大きかったのが「税金や融資の返済期限」だったと言う。当時、コロナの特別措置で税金支払い猶予期間が設けられていたのだが、その返済期限がいよいよ来てしまったのだ。

ただ、Cansell破産に際して、山下氏自身の*個人破産は選択していない。

＊企業の破産は、法人格を持つ企業が対象。企業の破産手続きは、会社が倒産し、負債を処理しながら事業を終了させるプロセス。一方、個人破産は、個人が負債を返済する能力を喪失した場合に適用される法的手続きを指す。

こうして2022年3月、Cansellは破産手続きを行ったのだ。

「破産したら終わり」という印象はいまだに多くの人の中にある。実際に山下氏に対し、周囲から多数の心配の声が寄せられたという。ただ山下氏自身は「当事者になってみると、人生において大した話ではないと感じる」と述べる。

変な終わらせ方をしたら信用や信頼に関わってしまうと思いますが、誠心誠意尽くした結果そうなったなら、見捨てられたり、次のチャレンジがしづらくなったりすることはないと思います。

破産が決まってから、大変ありがたいことにいろいろな方からお話をいただきました。投資してくれた事業会社の方に「うちに来ないか？」と言っていただいたり、某大物経営者の方が破産時の記事を見て、急にメッセージをくださったり。起業してチャレンジした事実、積んできた実績はきちんと評価される世の中になってきているんだなと感じました。

そのような誘いを受け、事業会社に入る選択肢も検討。しかし、再起業の道を選んだ。2社目のPayn創業時にも、1社目の破産が足かせになるようなことは感じていないという。

生粋のアントレプレナーというイメージがある山下氏だが、大学院時代まで、自らビジネスを作ろうという意思を持ったことはなかったという。就活時に少し起業に関心を持ったものの、新卒ではSIerに入社し、ネットワークエンジニアとして従事。

起業に関するアンテナを張りながらサラリーマンをしていた山下氏は、国のスタートアップ支援が増えるとともに盛り上がり始めた起業関連のイベントに参加し始める。そこで『ドリパス』というサービスのファウンダー五十嵐氏と出会い、可能性を感じ、一番目の社員として飛び込んだ。社会人2年目の終わり頃だった。

創業したCansellは、市場ニーズをうまくつかみ、VCからの関心も高く、資金調達も順調に行っていた。「ここからもう一段アクセルを踏むぞ」という時期に、コロナにぶち当たったのだ。

しかし、「振り返ってみると、Cansell創業時、起業に対する恐怖感は特になかった」という山下氏。「ドリパスで、右も左もわからない状況から事業を推進した経験が非常に大きかった」という。スタートアップで密度の高い経験を積んだことだけでなく、日々アンテナを高く張って事業を意識した情報収集をするようになったことも、その迷いのない意思決定を後押ししている。

現在山下氏が率いるPaynは、キャンセル料の請求・回収業務のデジタル化を支援するサービスを展開している。これはCansell時代に山下氏が宿泊施設とのやり取りの中で感じていた課題感が元になっている。

日ごろからあらゆる方面にアンテナを張っている山下氏にとって、トレンドとなっている業界に参入する道もあった。当時盛り上がりを見せていたWeb3関連の事業も真剣に検討していたという。

だが、今、山下氏が世の中で解決されていない課題の中で、自分にしか解決できない、自分だったら解決できる課題は何か、という観点から、旅行・宿泊業界での再起を図ったのだ。

Cansell時代のつながりからの紹介やマーケティングによって着実に導入店舗は増加。宿泊施設の中には、Paynのサービスを積極的に広げてくれる人もいるという。業界課題として確実にニーズがあることがわかる。

さらに、今回のPaynでは「事業の成長スピードは特に意識している」と山下氏は語る。その背景には、山下氏の起業家としての在り方、そして近年ようやく注目され始めた「経営のサクセッション」に対する想いがある。

最近では、「経営サクセッション」という概念が日本でもようやく注目を集め始めた。その中でも、スタートアップエコシステムにおいては、SmartHRが代表取締役の交代を行い、その後も急成長を遂げたことが大きな契機となっていると言える。

一方、まだまだ多くのスタートアップ経営者が、「創業事業に強い思い入れを持ち、一生続けていく」スタンスをとり、そのようなメッセージを発信している。もちろんそれは、資金調達や採用、ブランディングにおいてはプラスに働くだろう。

だが、山下氏はあえてそのような主張こそが正義とは考えていない。むしろ「起業するからといって『一生同じ事業』にこだわらなくてもいいのではないか？」。世に蔓延る固定観念へのアンチテーゼ。そんな雰囲気を感じるような物言いなのだ。

このあたりの価値観も、山下氏の特徴といえるだろう。スタートアップの創業、破産からの再出発。シリアルアントレプレナーとして一事業あたりの時間軸を短く取り組む、破産を経験した過去を持ちながらも自己資本よりエクイティファイナンスを重要視するなど、ユニークな経験値と考え方を持つ山下氏。

そんな、山下氏の元で働くことで得られる知見、視座の高さ、ノウハウ、どれ一つとってもかけがえの無いものだろう。そして、Paynは今まさに創業期。山下氏のように、常識という枠を超え、将来シリアルアントレプレナーの道に生きたいと願うという者にはうってつけの環境だ。

もちろん旅行・宿泊業界に関心の高い人でなくてもいい。まさしく創業者の山下氏もそうだからだ。「個人的な思い入れなどは関係なく、強いニーズのもと、課題解決につながる事業をしたい」。そのスタンスに共感したものは、まずは山下氏の今後の動向をフォローしてみてはいかがだろうか。