大坪氏が持つ起業家精神の根底には、「人類の進化」に対するただならぬ関心がある。先人たちが積み上げてきた資産のおかげで、今の豊かな生活を送れているという感謝の気持ちだ。

自分も、微力ながら人類の進化に寄与する“何か”をしたい──。いつしか、そんなことを思うようになったという。

東京大学を卒業し、新卒で入社したのは大手総合商社の三菱商事。彼がその“何か”を「起業」に見出したのは、同社に在籍しているときだった。「社会への貢献価値」を最大化するには、成熟したビジネスモデルを持つ三菱商事で働くよりも、起業して“0→1”を創り出すことに注力すべきなのではないか、と。彼は入社3年目にして退職を決意した。

しかし、その後すぐに起業したわけではない。会社経営をしていくにあたり、「組織マネジメント力」が足りないと感じた彼は、その修業の場としてエムスリーキャリアに転職。新規事業の責任者候補として入社した。

ここまでは起業家のバックグラウンドとして非常に綺麗なキャリアに思えるが、そこから現在までの道のりは太い一本道というわけではなかった。事業責任者からの降格を経験したり、立ち上げた事業をピボットしたり……。

そうした過去を振り返りながら、大坪氏は「失敗はそのまま放置すれば浪費だが、反省して学びを次に繋げれば、投資になる」と話した。彼はどのように反省し、何を“やめる”ことで、失敗を投資に変えてきたのだろうか。

事業責任者候補としてエムスリーキャリアに入社した彼は、3ヶ月後には正式に新規事業の責任者になった。担当した薬剤師人材派遣事業は順調で、売上も着実に伸び、組織も拡大していったという。

しかし、あるとき上司から「メンバーの疲弊」を指摘されてしまう。

結果的に、彼は一度事業責任者からメンバーを直接見るチームリーダーに降格することに。しかし、そうしてメンバーとの距離が近くなったことで、“気付き”を得たのだという。

「仕事なんだから、やって当然」と言われてしまえば、反論できない。何も間違ったことは言っていない。しかし、そう単純には動かないのが人間だ。

組織マネジメントにおいて必要なのは、誰もが納得するような正論ではなく、個々の人間性を知ろうとする気持ちなのかもしれない。

大坪氏がエムスリーキャリアを退職し、起業してから最初につくったサービスは『WORK HERO』ではない。ランチデリバリーサービスだ。

彼がそのサービスを最初に立ち上げたのは、「人の健康」への強い関心があったからだという。

そうした背景で立ち上げたランチデリバリーサービスだったが、ビジネスモデル上、損益分岐点が遠いという問題があった。中途半端な資本ではすぐにキャッシュが尽きてしまうため、シードで多額の調達をする必要があったが、それは叶わなかったという。

事業への想いが強すぎるあまり、事業を続けるための変化さえも拒絶してしまった。そう振り返る。

彼はこの経験から、スタートアップビジネスに求められる要素の検討順序を変えたのだという。事業アイデアを考えるときは、やりたいことから考えるのではなく、まず最初に「ビジネスとしてどれだけ優秀なのか」という視点でいくつもビジネスプランを出し、最後に「その事業を自分が本当にやり続けたいか」チェックをするという順番にしたのだ。

事業の立ち上げに「想い」は必要不可欠だろう。しかし、そのこだわりが強すぎると柔軟性を失ってしまう。彼がこの経験で得た教訓とはそういうことなのだろう。

あなたの趣味は何ですか──。そう聞かれると、彼は決まって「仕事です」と答えていた。それは冗談でも何でもなく、まごうことなき真実だった。

しかし最近になって、彼は起きている間に仕事しかしない生活をやめたのだそうだ。趣味として大学時代に打ち込んでいた麻雀を再開したり（もっとも、趣味が高じてプロ団体にまで所属しているが）、サウナや飲み会にも行くようになったりと、仕事とは直接関係のないことの時間を増やすようになった。

会社経営には仕事と関係のない趣味をつくるべし、といったふうな一般化はできそうにない。しかし、彼のように実直な性格で、仕事一筋というタイプの経営者には、案外そういった“スイッチ”が重要なのかも知れない。

彼への取材を通して感じたのは、「意識的な俯瞰視点」だ。起業家として最重要とも思える「想い」をいったん脇に置いて、仕事にのめり込む自分を冷静になだめる。これは冷然と仕事をしているという意味ではない。むしろ、仕事人間である自分を意識的に抑えることが、会社経営において大事なのだと感じているように見えた。