そもそもストック・オプション（以下、SO）とはどのような仕組みなのか。SOは「株式会社の従業員や取締役が、自社株を決められた範囲で買う権利」のこと。

権利であって、株そのものではない。行使する際には、株を購入する元手が必要だ。また、権利を行使できるのは多くの場合、その会社が上場してからになる。

たとえば、一株5万円で100株購入できるSOを獲得している状態で、上場後に株価が一株50万円になったとしよう。ここで権利保有者が株を購入すれば、差額となる45万円が一株あたりの利益（キャピタルゲイン）だ。100株を500万円で購入する必要はあるが、実際には5,000万円分の価値を持つため、4,500万円にものぼる利益が得られることになる。

ちなみにSOは、権利取得時にお金がかからない「無償型」とお金がかかる「有償型」に分けられる。本記事で触れるのは全て「無償型」であると断っておく。

本セッションに登壇したプルータス・コンサルティングの山本修平氏によると、権利を行使するにあたり、基本的には「行使価格・行使期間・行使条件」の3つのルールが適用されるという。

先述のように、SO発行時のバリュエーションによって株式の取得可能金額は変動する。できるだけ安価なうちにSOを付与してもらえば、多くの利益が見込める計算になる。であれば、成長の見込めるスタートアップにいつ入社するのが得策なのだろうか。

ここで、freee、メドレーなど最近IPOを果たした企業を例にSO保有者の利益額の試算が紹介された。山本氏によれば、「基本的には付与のタイミングが創業に近ければ近いほど、利益は大きくなる傾向にある」という。

一般的に企業のバリュエーションはIPOに向けて右肩上がりに上昇していく。つまり、企業価値評価がまだ低いシードやアーリーステージでSOの付与を受けることができれば、それだけ利益は大きくなる。

IPOする半年から1年前でもSOが付与される場合はあるが、企業価値の伸び幅は小さくなるため、利益も相対的には少ない。いち早くリスクをとった人ほど、そのリターンも大きくなる計算だ。

ここからは実際にスタートアップへ転職するケースを考えてみよう。

あなたがビジョンに共感できるスタートアップに出会ったとする。その企業はSOの付与制度もあり、IPOも十分狙えそうなビジネスモデルだ。幸運なことに「ぜひうちで働いてほしい」と打診を受けた。このようなとき、何に留意するべきだろうか。

1.パーセンテージではなく金額で考える
SOの付与量はパーセンテージで掲示されることがありますが、これでは分かりづらい場合があります。たとえば、「全株式の1％」と掲示されても「それっていくらなの？」と考えてしまいますよね。そこで「1％ならば現時点での100万円分」など金額に換算して考えてみましょう。

2.入社してすぐに得られるわけではない
SOの発行には、株主総会の承認が必要です。株主や役員を交えた報酬決議や発行手続きが必要で、すぐに付与できない場合があります。数カ月から半年程度のタイムラグが生じてしまうこともあるので、何らかの理由で付与を急ぐ場合は注意が必要です。

3.SOの枠には上限があり、付与できないことも
企業によっては株主との取り決めによって、発行枠が決められていることがあります。発行枠を全てを使い切っている場合もありますので、入社時には枠が空いているかを確認するといいでしょう。

4.社外の立場でもらうSOは税金に注意
副業や複業、フリーランス、エンジニアや研究者など、社外の方が報酬としてSOをもらう場合、税率が変わります。社員に比べて利益が少なくなってしまうこともあるので、注意しましょう。

先述した通り、入社時期が遅いほどSOで得られる利益は小さくなる傾向がある。セッションの最後には、この課題を解消する「信託活用型ストック・オプション」も紹介された。

従来のSOと異なるのは、企業側が付与対象者と付与数を後から決められることと、行使価格が発行時点の価格で固定されることの2点。発行されたSOは銀行や企業などの信託に預けられ、従業員には将来SOに交換できるポイントが割り当てられる。

行使価格が低い状態でキープされるので、一株あたりのキャピタルゲインは変動しない。また、入社時期に関係なく、個人の業績や評価に合わせて付与数を決められるため、後発入社の人も付与を受けるチャンスがある制度だ。導入している企業もあるので、転職先検討基準の一つにしても良いだろう。

SOはスタートアップの数ある魅力の一つにすぎない。けれど、無視できない大きなベネフィットにもなり得る。本記事で伝えたように、付与される場面や行使の際は留意すべき点も多いが、機会に恵まれたならぜひ向き合ってみてほしい。会社の成長が自分ごとになり、より大きなパフォーマンスを発揮できるはずだ。