伊藤資金調達の直後は、事業の成長角度を高めるために「とにかく人を増やそう」という経営方針を採るスタートアップが少なくありません。でも採用を加速させると、売上が想定通りに伸びなかった場合に、リストラにつながってしまうリスクも高まります。

事前にそれを十分に認識しておかないと、企業がリストラを実行せざるを得なくなってしまったときに「こんなはずじゃなかった」と頭を抱えることになってしまいます。

伊藤スローガンアドバイザリーでは、「大型調達を実施したから、短期間で大量採用したい」といったスタンスのスタートアップさんに出会ったら、じっくり経営陣にヒアリングしてから、お手伝いさせていただくかどうかを判断するようにしています。

そのスタートアップの経営状況を鑑みて、そのタイミングでその人数を採用することが順調な企業成長につながるのか、多角的に検討しているんです。

採用計画は本来、経営課題から逆算して立てられるべきですよね。私たちは採用のプロとして、かつスタートアップ経営を14年間手がけてきた身として、企業の経営陣と一緒に採用計画の妥当性を検討することが重要だと考えています。

志村転職先のスタートアップが成長していたとしても、ただそこにジョインしただけでは、ビジネスパーソンとしての希少性は高まりません。“ワンオブゼム”になったら、埋もれてしまうだけ。

ジョインした後に成果を出し、信頼を得て、担う役割や付与される裁量を拡げていくことが重要です。会社の成長にどれだけインパクトを与えられそうなのか、しっかりと検討する必要があります。

伊藤「とにかく伸びている企業だから」と転職する人は、ただ“勝ち馬”に乗っているだけで、キャリアの指針が定まっていない。あるいは、キラキラとしたスタートアップに入ろうとしているだけのこともあるでしょう。

残念ながら、そういった“ファッション思考”で転職して、その人ならではの成果を出せている人は、私が知る限りほとんどいません。

志村ご自身がどういった価値を実現したくて、そのためにどんなキャリアを歩むべきなのか、しっかりと内省する必要があります。

もちろん、自分ひとりで自己理解を深めていくのは簡単ではありません。

エージェントをはじめ、多くのビジネスパーソンのキャリア選択に関わってきた第三者に伴走してもらいながら、改めて自分が何に動機づけられるのか、どうすれば良い状態で働けるのかを考えていくことも大切です。

伊藤もっとも、必ずしも確固とした指針は見つからなくてもいいんです。方向性に悩んでいるなら、「まだ成功しているとはいえないが、自分がジョインすることで成長しそう」な企業を選ぶと、キャリアアップにつながりやすいと思います。

企業をサバイブさせるためにあらゆる手立てを講じざるを得なくなるので、経営者と近い目線で、さまざまな経験やスキルが身につきやすいからです。

志村そのスタートアップのフェーズで求められている能力と、ご自身の発揮できる価値がフィットしているか、よく検討してから入社すべきです。

以前、とある優秀なマーケターの方が、マーケティングの知見を活かして経営に携わりたくて、少人数のスタートアップにジョインされたことがあります。すると、直後に事業状況が変わり、当初よりもマーケティングに予算を割けなくなってしまいました。

結局、その方は「経営観点で何をすべきか」よりも「スタートアップでマーケティングに関わる」ことに固執し、経営陣と対立関係に陥ってしまいました。

伊藤スタートアップの経営者は、一部のシリアルアントレプレナーを除き、経営経験は豊かではない方がほとんど。特に創業直後は、無名で孤独な状態が続きます。

だからこそ、初めて資金調達してメディアに取り上げられ、輝かしい経歴のビジネスパーソンが面接に来てくれるようになると、本当に嬉しいんですよ。

伊藤スタートアップを見きわめるときには、その失敗を乗り越えて採用したい人物像がチューニングされ、目が肥えてきているフェーズの会社かどうかを確認したほうがいいでしょうね。

もし、まだその段階に達していないように見えたら、経歴を買われてオファーをもらっても、慎重に考えた方がいいと思います。「本当に私でいいですか？」「見る目ありますか？」と。

こうした視点でマッチングを検討できている転職エージェントは、多くないと思います。安易に「オファー出ました！おめでとうございます」と言って満足してしまう会社が少なくありません。

志村大手企業で人事として活躍していた方が、アーリーフェーズのスタートアップに入社したことがありました。

でも、大手企業では既成のルールに則った業務がメインだったので、スタートアップでゼロから仕組みをつくり上げる役割は果たせなかった。

しかも、過去の経験をアンラーニングしたり、経営者や周りの人たちに「ちょっと助けてください」とオープンにコミュニケーションを取ることもできませんでした。

志村発生しうるミスマッチを前もって予想し、選考時から候補者と綿密にすり合わせていくことが大切です。意思決定の情報が不足しがちなスタートアップ転職では候補者だけでなく、企業の受け入れ体制も整えなければいけません。

企業ごとの採用力やフェーズに合った人を採用し、適切にオンボーディングしていけるようにアドバイスすることでミスマッチを減らしていけると思っています。

伊藤高学歴で、コミュニケーション能力や年収も高い一流企業の出身者が、「わざわざ入社してあげる」感覚でスタートアップにジョインすることも少なくありません。

でも、0→1フェーズでの実績がないのであれば、活躍できるかどうかは未知数です。自身のプライドや企業からの期待値を過剰に高めてしまうと、思うように活躍できなかったときに大きな不和が生まれます。最初は、謙虚な姿勢で学びにいくべきです。

志村過去の成功体験に縛られて、新たな環境に適応するスタンスが欠けていると、活躍できませんよね。

伊藤まだ世界に存在しない価値を生み出そうとしている起業家は、良い意味で“偏っている”方が多い。コンサルティングファームや一流大手企業の出身者は、その偏りをロジカルな正論で批判しちゃうんですよ。「あの社長は全然賢くない」といったように。

批判している人たちは、たいてい代案を示せないものの、一見は頭が切れるように見えるので、下手をすれば社内に“信者”が生まれてしまう。ブランド力の強い企業出身だと、それだけで若手からは「すごい人だ」と思われがちですしね。

結果として、“社長派”と“反社長派”に派閥が分かれ、会社は完全にバラバラになってしまいます。

志村“批判者”に終始してしまう人は、何の成果も残せずに不和だけを生み、数年で辞めていくケースが多いです。経営者と同じ視点で、当事者意識を持って事業成長にコミットできなければいけません。

課題のない組織はなく、欠点のない経営者もいない。その課題や欠点と向き合う経営者のスタンスに共感し、補い合うことで、事業としてより大きな価値を生みだしていけます。

スローガンアドバイザリーでは、一流企業の出身者の方を支援する際には、カルチャーや人柄が合致する起業家とのマッチングを大切にしています。

伊藤東証マザーズ市場に上場している企業の公開時の時価総額は、平均で100億円以下です。まだまだ伸びる余地が多分に残されている。

上場企業であっても新株予約権は発行できるので、未上場スタートアップにジョインするより、多分にアップサイドが見込めるケースもあるんです。

外資系の上場企業では自社株によって報酬を支払うケースも珍しくないですし、日本もグローバルなコーポレートガバナンスに合わせていく潮流があるので、そうした事例が増えていくと思います。

ストックオプションの相場観についても、あまり正しい情報がシェアされていないと感じます。

入社時にストックオプションが付与されるのは、前職で役員や事業部長レベルだった人がほとんど。

「僕ってストックオプションもらえないんですか？」と聞かれる方も少なくありませんが、スタートアップで要職を務めた経験がないのに、大手企業やコンサルティングファーム出身というだけで、入社時に付与されるケースは珍しいですね。

志村即戦力人材がほしくて、スキル重視で大量に中途採用を実施しているスタートアップは、離職率も高くなりがちです。もちろん、中途採用を重視することで大きな企業成長につながることもあります。

でも、人を大切にしているスタートアップは、数十人規模の段階から新卒採用も行い、じっくりと人を育てている印象があります。

伊藤伸びていく企業は、創業初期から「学生であろうが何であろうが、優秀な人には、いい仕事を任せる」といったスタンスを貫いていると感じます。

無条件に「新卒は採りません」と掲げている企業は、人材の見方に対するバイアスが強いこともある。だから、そうした会社は、人材に対する見方に柔軟性がない可能性が高く、入社してもミスマッチが起こりやすいと思います。

志村「良い」企業は、中長期的に、人の未来に投資しようとするスタンスを持っていることが多いですよね。

短期的な頭数合わせではなく、将来的に中核を担ってくれる人材を、時間をかけて育てていく。そうしたスタートアップの方が、転職者さんのことも大切にしてくれる可能性が高いです。

伊藤最低限のリスクヘッジとして、Googleで会社名を検索することも意外に有効です。

関連キーワードに「詐欺」といった怪しげなものが出てきたり、スクープ系のメディアで不穏な噂が取り上げられていたりすることもありますから。

もちろん、検索結果を鵜呑みにしてはいけませんが、ひとつの判断材料にはなります。

伊藤これからの時代は、スタートアップのみならず、大企業もDX（デジタルトランスフォーメーション）に限らず、新規事業創出やイノベーションへの取り組みにますます本腰を入れていくはずです。すると、スタートアップで0→1で事業をつくってきた人材は重宝されるようになるでしょう。

新規事業を立ち上げる際にも、スタートアップ出身者にどんどん声がかかるようになるでしょうし、大企業のCDO（Chief Digital Officer）やCIO（Chief Innovation Officer）といった経営ポストに就くケースもたくさん出てくると思います。

すでに、ヤフーの経営陣はスタートアップ出身者が多くいらっしゃいますよね。私の知る限りでも、新卒でスタートアップに入り、今は大企業の役員を務めている人もいます。

もちろん、コンサルタントとして独立するなど、大企業以外にも活躍の場はたくさんあります。自分の腕一本で生きていけるスキルを身につけることを目指して、スタートアップにジョインする選択はアリだと思います。

志村キャリアの命運を分けるのは、「市場に出たときに、座れる椅子がどれくらいあるか」だと思うんです。今後は、テクノロジー系の領域で「座れる椅子」が増えていくことは明白です。そのためスタートアップへの転職は良いキャリアの積み方のひとつだと思います。

仮に転職先のスタートアップが倒産してしまったとしても、成長領域における尖った経験は武器になります。伊藤が言うように、あらゆる企業でDXが推進されていくなかで、泥臭く事業を生み出していける人材は重宝されていくでしょう。