大学時代から漠然と「ベンチャー」や「新規事業」、「起業」といったテーマに強い関心を持っていた渡邉氏。内定を得たエン・ジャパンの新規事業室で、在学中にインターンとして働き始めた。

そんなある日、イギリスで人工知覚の研究開発を行っていたKudanというスタートアップのCOO・項大雨氏と話す機会があった。彼は、まだ大学生だった渡邉氏に、創業期のスタートアップで働く面白さについて丁寧に語ってくれたという。

この出来事がきっかけとなり、渡邉氏はエン・ジャパンの内定を辞退し、大学を休学して創業1年目のベンチャーに飛び込むことを決めた。インターンという立場ではあったが、寸暇を惜しんで事業成長にコミットし、最終的に全社MVPまで獲得した。

その後ネクストビートに転職して新規事業立ち上げを担当した後、大学時代の先輩であった野呂寛之氏に誘われてX Mileを創業。現在に至る。

こうしてキャリアを振り返ってみると、メガベンチャーから創業期のスタートアップを経て、ミドルベンチャーで新規事業の立ち上げに従事……と、大小さまざまな組織を渡り歩いた渡邉氏。一周回って起業に踏み切り、やりたいと思っていたことが実現させられているわけだが、その実態は当時イメージしていたようなものとは違っていたのだという。

彼の人生における大きな転換点はやはり、エン・ジャパンの内定を辞退し創業期のベンチャーにジョインしたことだ。

新卒で大企業に就職し、新規事業室で活躍する……。それは、多くの人が憧れるファーストキャリアだろう。

しかし、そのチャンスをあえて手放した。そして、いつ潰れてしまうかわからない創業1年目のベンチャーにインターンという立場で入社したのだ。

朝4時半に起きて出社し、終電まで働く生活。上司からは毎日、非常に多くのフィードバックを受けた。それでもがむしゃらに働き、MVPを取るほどに。高度な実務スキルが求められると言われている企業への転職も果たし、次第に金銭的な不安もなくなってきた。

この経験での教訓は「大企業よりベンチャーのほうがやりがいがある」という単純な話では、もちろんない。彼曰く、身近な他人の価値観とは違っていても、とにかくがむしゃらになれる仕事を探し、そこに飛び込むことができたというのが重要なのだ。

学生時代から第一線に出てがむしゃらに働いてきた渡邉氏だったが、X Mileを立ち上げCOOという立場になると、いつまでもプレイヤーとして現場に出続けるわけにはいかなくなってきた。部下を育て、現場を任せていかなければいけなくなってきたのだ。

自分ならもっとうまくやれるのに──。そうした葛藤をどうにか乗り越え、現場から離れることができた背景には「令和を代表するメガベンチャーを創る」というX Mileのミッションがあった。

「それは1,000人規模でも通用するか」という問いは、X MileのValueのひとつである「スケーラブルな仕組みを創ろう」の原点となっている。中長期的な目線や持続性の有無を見定めることができるという点においては、スタートアップ経営における本質的な指標なのかもしれない。

そして、その指標による難しい意志決定を実際に続けることができるかどうか。これが常に問われている、ということなのだろう。

ところで、読者の皆さんは「起業家」に対してどのようなイメージがあるだろうか。渡邉氏の場合、学生時代から思い描いていた起業家像には、漠然と“主役”というイメージがあった。

この意見に共感を覚える人は少なくないはず。自ら会社をつくり、そのトップとしてリーダーシップを発揮して経営していく姿はまさに“主役”っぽく思える。

彼はそうしたイメージから、「会社は起業家がコントロールするものだと思っていた」と話す。

当時からリーダーやマネジャーとの1on1は大切にしていた。その中で多く聞かれたのは、「せっかく管理職になったので、もっとマネジメントに集中したい」「自分のやりたいことを、もっと任せてほしい」といったような、「裁量」にまつわる不満だったのだ。

この頃から、「経営者は主役ではないんだ」と思うようになったのだという。いかに現場メンバーの能力が最大限発揮される環境を整えるかというのが大事であり、経営者はむしろ“支援者”的な立場であって、主役はあくまでメンバーなのだ、と。

現在では、“管理する”という考え方を捨て、強いて言うなら“寄り添う”という考え方を心がけているそうだ。

現場叩き上げの渡邉氏が「無為の治」を理想に掲げているというのはどこか変な感じもするが、まさにそれこそが、今に至るまでに彼がいろいろなものを捨ててきた証拠なのだろう。プレイヤーとしての自信も、リーダーシップを発揮する起業家像も──。