渡邊私が最初に入社したのはリクルートグループですが、キャリアについて明確に考えはじめたのは入社後です。社内ベンチャーに関わる中で経営者に会う機会が増えていき、「いずれ自分の手で会社を経営して、IPOさせたい」という想いを抱くようになりました。

リクルートでは営業や管理職系の仕事をしていましたが、退勤後の時間や休日を利用して、ボランティアとしてIPOの手伝いをするようになりました。当時は副業が許されていない時代。こっそりと自分のスキルを磨きつつ、密かにスタートアップで働くチャンスを狙っていたのです。

手嶋私は、仕事をはじめた当初は志が低くて。新卒では、私服勤務が許され、最初に内定をもらえたというだけの理由で、博報堂に入社しました。6年ほどプランナーとして働くなかで、「クライアントを通さずとも、面白い仕事ができるのでないか」と考えるようになったんです。

そして次第に働き方を自問自答するようになり、導いた結論が「ゼロから事業立ち上げのスキルを身に付ける」ことでした。

渡邊当時は、ネットバブルが盛り上がりを見せていた頃。サイバーエージェントの藤田晋さんや元ライブドアの堀江貴文さんなど、自分より年下の世代が次々と活躍していく姿が衝撃的で、とにかく悔しかった。「自分は何をやっているのだろう」と。

そんな折、スタートアップの手伝いをしていくなかで偶然出会った会社からCFOのオファーをいただき、そのまま入社したんです。

手嶋2000年代前半は「スタートアップ」や「ベンチャー」といった言葉がメジャーではなく、自分にとっても遠い世界だと感じていました。ただ「自分は面白いことを考える力があって、事業もつくれるのではないか」と自信に満ち溢れていましたね。

そんななかで、サイバーエージェントの元副社長・早川与規さん（現・ユナイテッド代表取締役会長）から同じ博報堂出身だった縁などもあり、私も若くエネルギーもありまして、更にお話するうちに「信頼できる方なので、ぜひ一緒に働きたい」と思うようになり、一緒に会社経営をすることになりました。

渡邊スタートアップは、想像以上にエキサイティングでした。毎日痺れるような緊張感を持って、仕事ができる。大企業から離れて10数年が経ちますが、成功や失敗を問わず、何事も楽しみながら働いています。

手嶋もともと自信があったものの、やはり0から事業をつくるのは大変でした。自分は役員として入ったので、マネジメントに苦労する機会も多かったです。

当時の自分は20代後半で、スタートアップやマネジメントについては右も左もわからないような時期。役員として、部下に背中を見せ続けることが難しかった。自分の至らない点を克服するためにも、常に成長する意識を求められましたね。

藤井今でこそ存在感が出てきたものの、当時のVCは「怪しい金貸し」のような産業といわれていました（笑）。業務内容も泥臭いものばかり。ひたすら企業概要表に載っている会社に電話をかけまくり、手紙を書いて飛び込み営業もしていましたからね。

渡邊一番の変化は、「キャリアにおける一般的な選択肢に変わってきていること」だと思います。誤解を恐れずに言うと、昔は起業やスタートアップに行くことそのものは、社会的なステータスになり得ませんでした。社会に適合できず、仕方なく流れ込んだ人も多々見られたのです。

それが今や、東大や京大のような有名大学の出身者でも、大企業ではなく主体的にスタートアップを選ぶ動きが出てきている。海外で先行していた流れが、ようやく日本でも起きはじめたと言えます。

手嶋スタートアップの“スマート化”も挙がるでしょう。インターネットが普及する前は、IT業界も他業種のように、営業活動を前提とした会社が多かった。しかし最近では、営業力に頼らず、高度な技術のみに特化したスタートアップも増えている。

また、全体的な傾向として、働き方改革の呼び声に応じているのか、“ホワイト”なスタートアップが増えてきていると思います。メルカリのように、創業当初から全員が定時帰宅をする会社まで出てきている。スタートアップの母数が増えたことで、希望に沿った会社選びもしやすくなってきています。

藤井私が投資をしてきた会社でも、会社が大きくなるにつれて組織の変化が見られました。具体的には、大企業を選ぶような人材が増えてきているのです。

スタートアップ全体でも、ただ野心家なだけでなく、思想や戦略を兼ね備えたスマートな方々が増えてきた印象です。人材や環境など、スタートアップでの「働き方」全般で変化が起きているのでしょう。

渡邊スタートアップの特権は「本当に好きな仕事に打ち込めること」に尽きます。極論、ルールすらも自分たちでつくれてしまうほど。ですので、何でも楽しめる人こそ、向いている環境だと思いますね。意欲がある人は、ぜひ飛び込んでほしいです。

手嶋明るく何事も楽しめる性格の人は合いそうですね。心構えで言えば、「運命を自分でコントロールしたい」気概を持った方に、向いているのではないでしょうか。もちろん自分の力だけでなく、ときには人に助けてもらうことも大事です。

とはいえスタートアップでは、常に予想外の出来事が起こります。最悪、社長が辞めても自責思考で現状を打開する気概があると、どんな局面でも楽しく働けるのではないでしょうか。

藤井お二人の意見に賛成です。加えるとすれば、企業のビジョンに共感し、自分の想いとマッチすると良いですよね。人生で睡眠時間の次に長いのが、おそらく働いている時間。であれば、仕事を100%楽しめるのが理想で、辛いことがあっても楽しさを見い出せることが重要だと思います。

大企業からスタートアップへの転職には、思い切った決断が必要かもしれません。ですが、最近では土日や夜の時間を使ってスタートアップに参画する人も増えてきている。人手不足の会社に「手伝わせてください」と申し出るなど、小さくスタートして、フィットすればフルコミットしていくやり方も良いかもしれません。